(-)-3-(3-pyridyl)lactic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-(3-pyridyl)lactic acid
• 英文别名: (-)-3-pyridyllactic acid；(2S)-2-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WPGXGEDJKQOMAV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(3-吡啶基)丙腈 在 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(-)-3-(3-pyridyl)lactic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrilases

  摘要：

  公开号：

  EP2319919B1

文献信息

• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Production of alpha-hydroxy-carboxylic acids using a coupled enzyme system
  申请人：——

  公开号：US20040053382A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  An economical and expedient method is disclosed for the preparation of &agr;-hydroxy-carboxylic acids or salts thereof in very high enantiomeric purity which comprises oxidizing a corresponding &agr;-amino-carboxylic acid or salt thereof using an amino acid deaminase followed by reducing the corresponding &agr;-keto-carboxylic acid or salt produced using a D- or L-lactate dehydrogenase in the combination with an electron donor and an enzyme/substrate system for recycling the electron donor. The resulting &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof are valuable components and intermediates in the preparation of chiral compounds, especially pharmaceuticals. This invention also relates to the use of &agr;-amino-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof and a coupled enzyme system in the production of &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof.

  本发明公开了一种经济、便捷的方法，用于制备对映体纯度极高的&agr;-羟基羧酸或其盐，该方法包括使用氨基酸脱氨酶氧化相应的&agr;-氨基羧酸或其盐，然后使用D-或L-乳酸脱氢酶还原相应的&agr;-酮羧酸或其盐，该酶与电子供体和用于回收电子供体的酶/底物系统结合使用。生成的&agr;-羟基羧酸、水合物及其盐是制备手性化合物，特别是药物的重要成分和中间体。本发明还涉及&agr;-氨基羧酸、其水合物和盐以及耦合酶系统在生产&agr;-羟基羧酸、其水合物和盐中的应用。
• PRODUCTION OF g(a)-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：PCBU Services, Inc.

  公开号：EP1326993A2

  公开（公告）日：2003-07-16
• PRODUCTION OF ALPHA-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：Excelsyn Molecular Development Limited

  公开号：EP1326993B1

  公开（公告）日：2007-05-23