3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 341007-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 341007-56-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O
• 分子量: 348.832
• InChiKey: OMJWQKLLCPEDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Cu(II) complex-decorated hybrid nanomaterial: a retrievable catalyst for green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Somayeh Safari

  DOI：10.1080/00958972.2021.1905803

  日期：2021.5.19

  Abstract The significant stability of magnetic core and − OH functional groups on the surface of silica-coated cobalt ferrite (CoFe2O4@SiO2) nanoparticles make it a good candidate for functionalization and catalytic application. In this work, a surface-modified magnetic solid support with Cu(II) complex was prepared. The structure of the new nanostructure was characterized by Fourier-transform infrared

  摘要 二氧化硅包覆的铁氧体钴（CoFe 2 O 4 @SiO 2）表面的磁芯和-OH官能团的显着稳定性) 纳米粒子使其成为功能化和催化应用的良好候选者。在这项工作中，制备了具有 Cu(II) 配合物的表面改性磁性固体载体。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、热重分析（TGA/DTG）、振动样品磁强计（VSM）、场发射扫描电子显微镜对新型纳米结构进行了表征(FE-SEM)、电子色散 X 射线光谱 (EDS) 和电感耦合等离子体发射光谱 (ICP/OES) 技术。制备的杂化纳米材料在合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-ones 和所需产物的高产率是用绿色培养基获得的。该方法的一些优点是收率高、反应时间短、绿色溶剂和条件、后处理程序简单、铜浸出可忽略不计、可重复使用且催化效率没有显着降低以及通过使用外部磁铁简单分离纳米催化剂以及环境兼容性和可持续性.
• The synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the presence of imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15: a novel feature of SBA-15
  作者：Sepideh Abbasian、Hassan Kabirifard、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.448

  日期：——

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives via three-component reaction between isatoic anhydride, amines and aromatic aldehydes at 50 °C in ethanol and water mixture as solvent. We found the synthetic imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15 as a convenient catalyst for this methodology. The catalyst performs the reaction in mild reaction conditions

  设计、合成了新型多相催化剂 SBA-15 (ImIL-Sul-SBA-15) 上的咪唑基离子液体，并通过 FT-IR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析。这种新型纳米结构用于通过靛红酸酐、胺之间的三组分反应合成各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 和二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮衍生物和芳香醛在 50 °C 的乙醇和水混合物中作为溶剂。我们发现合成咪唑鎓离子液体磺酸官能化的 SBA-15 作为该方法的一种方便的催化剂。催化剂在温和的反应条件下进行反应，并且可以通过简单的过滤轻松地从反应混合物中分离出来，
• ZnO nanoparticles catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted quinalolin-4(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：I. Yavari、S. Beheshti

  DOI：10.1007/bf03246559

  日期：2011.12

  ZnO nanoparticles were prepared and applied as a favorable catalyst in three-component one-pot cyclocondensation reaction of isatoic anhydride with amines and aldehydes to afford the corresponding 2,3-disubstituted quinalolin-4(1H)-ones in good yields. Reactions occurred under solvent-free conditions in high atom economy.
• Reaction of benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines mediated by I 2 /K 2 CO 3 in water: a new and green approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones
  作者：Seyedeh Bahareh Azimi、Javad Azizian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.090

  日期：2016.1

  An efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones proceeding via a three-component reaction between benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines in the presence of iodine and potassium carbonate is reported. This protocol allows the straightforward preparation of the titled products using readily available benzyl alcohols instead of unstable aldehydes under mild oxidative conditions

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。
• Synthesis of Quinazolinones from Alcohols<i>via</i>Laccase-Mediated Tandem Oxidation
  作者：Marjan Heidary、Mehdi Khoobi、Sabrieh Ghasemi、Zohreh Habibi、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201400103

  日期：2014.5.26

  This paper describes the synthesis of quinazolinones via a tandem reaction using the laccase‐mediator system under mild conditions. The procedure involved the laccase‐catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, followed by cyclocondensation with isatoic anhydride and a number of amines to afford 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones, which were further oxidized to quinazolinones in useful

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。