3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 36244-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3-hydroquinazolin-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 36244-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: JVKLOLUXLGXUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四氯化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰亚胺基氯化物和硝基化合物催化钯催化羰基合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001502

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N′-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c1ob06528a

  日期：——

  catalyzed by Cu(OAc)2 when ortho-ethynyl appears on the aryl substituent of the amidine. The electrophilic cyclization of the amidines also shows good regioselectivity under the I2/NaHCO3 system. At the end, a facile cascade synthesis of fluorinated quinazolones is described viahydroamination/ozonolysis from the corresponding amidine.

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐(Trifluoromethyl)quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones from Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Nitro Compounds
  作者：Le‐Cheng Wang、Yu Zhang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001502

  日期：2021.3.2

  procedure on palladium‐catalyzed carbonylative reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and nitro compounds for the construction of pharmaceutically valuable 2‐(trifluoromethyl)quinazolin‐4(3H)‐ones has been achieved. In this transformation, Mo(CO)6 has been used both as a convenient CO source and a reducing reagent. This newly developed protocol is compatible with various nitro compounds and can be

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。