6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-(Thiophen-2-yl)methylamino-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine；9-(oxolan-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)purin-6-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅OS
• 分子量: 301.372
• InChiKey: YLBWNVHTALMIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  新的细胞分裂素衍生物对人体皮肤细胞具有UVA和UVB光保护作用并防止氧化应激

  摘要：

  合成了11种6-糠基氨基嘌呤（Kinetin，Kin）衍生物，以获得生物活性化合物。制备的化合物使用1 H NMR，质谱联用HPLC纯度测定和元素C，H，N分析进行表征。在细胞分裂素生物测定法中，例如烟草愈伤组织，小麦叶绿素离体保留生物测定法和A菜中，测试了新衍生物在植物细胞和组织上的生物活性。生物测定。随后在正常的人类真皮成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞系（HaCaT）上测试了所选化合物，以排除可能的光毒作用，另一方面，揭示了可能的UVA和UVB光保护活性。进一步研究了制得的细胞分裂素衍生物的保护性抗氧化活性，并利用线虫秀丽隐杆线虫上的氧化应激与先前制备的抗衰老化合物6-糠基氨基-9-（四氢呋喃-2-基）嘌呤（Kin-THF）进行了比较。被5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）破坏，后者是活性氧的生成剂。解释了所观察到的生物活性与所制备衍生物的结构有关。通过6-（噻吩-2-基甲基氨基）-9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.043

文献信息

• [EN] ADENINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS UV-PHOTOPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE PHOTOPROTECTION CONTRE LES UV
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2017036434A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides adenine derivatives substituted at the C2, N6, and N9 purine positions having antisenescent and combined photoprotective UVA / UVB effects. These substances are particularly suitable as anti-senescent and UV-photoprotective component in cosmetic preparations, plant protection preparations and in preparations for the treatment/application of tissue cultures.

  本发明提供了在C2、N6和N9嘌呤位置取代的腺嘌呤衍生物，具有抗衰老和联合光保护UVA / UVB效果。这些物质特别适用于化妆品制剂、植物保护制剂和组织培养的治疗/应用制剂中作为抗衰老和UV光保护成分。
• Adenine derivatives and their use as UV-photoprotective agents
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUCI

  公开号：US10774084B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Adenine derivatives substituted at the C2, N6, and N9 purine positions having antisenescent and combined photoprotective UVA/UVB effects. These substances are particularly suitable as anti-senescent and UV-photoprotective component in cosmetic preparations, plant protection preparations and in preparations for the treatment/application of tissue cultures.

  在 C2、N6 和 N9 嘌呤位置上被取代的腺嘌呤衍生物，具有抗增白和紫外线吸收（UVA）/紫外线吸收（UVB）的综合光保护作用。这些物质特别适合用作化妆品制剂、植物保护制剂和组织培养物处理/应用制剂中的抗衰老和紫外线光保护成分。
• ADENINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS UV-PHOTOPROTECTIVE AGENTS
  申请人：Univerzita Palackého V Olomouci

  公开号：EP3341371A1

  公开（公告）日：2018-07-04
• New cytokinin derivatives possess UVA and UVB photoprotective effect on human skin cells and prevent oxidative stress
  作者：Martin Hönig、Lucie Plíhalová、Lukáš Spíchal、Jiří Grúz、Alena Kadlecová、Jiří Voller、Alena Rajnochová Svobodová、Jitka Vostálová、Jitka Ulrichová、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.043

  日期：2018.4

  6-furfurylaminopurine (kinetin, Kin) derivatives were synthesized to obtain biologically active compounds. The prepared compounds were characterized using 1H NMR, mass spectrometry combined with HPLC purity determination and elemental C, H, N analyses. The biological activity of new derivatives was tested on plant cells and tissues in cytokinin bioassays, such as tobacco callus, detached wheat leaf chlorophyll

  合成了11种6-糠基氨基嘌呤（Kinetin，Kin）衍生物，以获得生物活性化合物。制备的化合物使用1 H NMR，质谱联用HPLC纯度测定和元素C，H，N分析进行表征。在细胞分裂素生物测定法中，例如烟草愈伤组织，小麦叶绿素离体保留生物测定法和A菜中，测试了新衍生物在植物细胞和组织上的生物活性。生物测定。随后在正常的人类真皮成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞系（HaCaT）上测试了所选化合物，以排除可能的光毒作用，另一方面，揭示了可能的UVA和UVB光保护活性。进一步研究了制得的细胞分裂素衍生物的保护性抗氧化活性，并利用线虫秀丽隐杆线虫上的氧化应激与先前制备的抗衰老化合物6-糠基氨基-9-（四氢呋喃-2-基）嘌呤（Kin-THF）进行了比较。被5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）破坏，后者是活性氧的生成剂。解释了所观察到的生物活性与所制备衍生物的结构有关。通过6-（噻吩-2-基甲基氨基）-9