6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-(Thiophen-2-yl)methylamino-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine；9-(oxolan-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)purin-6-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅OS
• 分子量: 301.372
• InChiKey: YLBWNVHTALMIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  新的细胞分裂素衍生物对人体皮肤细胞具有UVA和UVB光保护作用并防止氧化应激

  摘要：

  合成了11种6-糠基氨基嘌呤（Kinetin，Kin）衍生物，以获得生物活性化合物。制备的化合物使用1 H NMR，质谱联用HPLC纯度测定和元素C，H，N分析进行表征。在细胞分裂素生物测定法中，例如烟草愈伤组织，小麦叶绿素离体保留生物测定法和A菜中，测试了新衍生物在植物细胞和组织上的生物活性。生物测定。随后在正常的人类真皮成纤维细胞（NHDF）和角质形成细胞系（HaCaT）上测试了所选化合物，以排除可能的光毒作用，另一方面，揭示了可能的UVA和UVB光保护活性。进一步研究了制得的细胞分裂素衍生物的保护性抗氧化活性，并利用线虫秀丽隐杆线虫上的氧化应激与先前制备的抗衰老化合物6-糠基氨基-9-（四氢呋喃-2-基）嘌呤（Kin-THF）进行了比较。被5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）破坏，后者是活性氧的生成剂。解释了所观察到的生物活性与所制备衍生物的结构有关。通过6-（噻吩-2-基甲基氨基）-9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.043

文献信息

• [EN] ADENINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS UV-PHOTOPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE PHOTOPROTECTION CONTRE LES UV
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2017036434A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides adenine derivatives substituted at the C2, N6, and N9 purine positions having antisenescent and combined photoprotective UVA / UVB effects. These substances are particularly suitable as anti-senescent and UV-photoprotective component in cosmetic preparations, plant protection preparations and in preparations for the treatment/application of tissue cultures.

  本发明提供了在C2、N6和N9嘌呤位置取代的腺嘌呤衍生物，具有抗衰老和联合光保护UVA / UVB效果。这些物质特别适用于化妆品制剂、植物保护制剂和组织培养的治疗/应用制剂中作为抗衰老和UV光保护成分。
• Adenine derivatives and their use as UV-photoprotective agents
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUCI

  公开号：US10774084B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Adenine derivatives substituted at the C2, N6, and N9 purine positions having antisenescent and combined photoprotective UVA/UVB effects. These substances are particularly suitable as anti-senescent and UV-photoprotective component in cosmetic preparations, plant protection preparations and in preparations for the treatment/application of tissue cultures.

  在 C2、N6 和 N9 嘌呤位置上被取代的腺嘌呤衍生物，具有抗增白和紫外线吸收（UVA）/紫外线吸收（UVB）的综合光保护作用。这些物质特别适合用作化妆品制剂、植物保护制剂和组织培养物处理/应用制剂中的抗衰老和紫外线光保护成分。
• ADENINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS UV-PHOTOPROTECTIVE AGENTS
  申请人：Univerzita Palackého V Olomouci

  公开号：EP3341371A1

  公开（公告）日：2018-07-04