N-(4,4-diethoxybutyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 1110651-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4,4-diethoxybutyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1110651-08-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: ZBOORBAAXJWKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-diethoxybutyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(4-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)imino)butyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 丹酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4,4-diethoxybutyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型显色荧光低聚糖的肟基合成

  摘要：

  描述了一种新的简单的标记寡糖合成方法。在温和的实验条件下，通过使用肟连接，将游离的合成碳水化合物识别构建块与荧光和显色染料缀合。由此产生的寡糖探针呈现出明确定义的异头构型，可能会引起对大量碳水化合物结合蛋白的识别研究的广泛兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800855

文献信息

• [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012138530A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Disclosed are O-protected compounds of the formula (I):wherein B is an optionally protected nucleobase, and R1-R3 are as described herein, a method of preparing such compounds, and a method of preparing oligonucleotides such as RNA starting from such compounds. The O-protected compounds have one or more advantages, for example, the 2'-O-protected compound is stable during the various reaction steps involved in oligonucleotide synthesis; the protecting group can be easily removed after the synthesis of the oligonucleotide, for example, by reaction with tetrabutylammonium fluoride; and/or the O-protected groups do not generate DNA/RNA alkylating side products, which have been reported during removal of 2'-O-(2-cyanoethyl)oxymethyl or 2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl groups under similar conditions.

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。
• Oxime-Based Synthesis of New Chromogenic and Fluorogenic Oligosaccharides
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1002/ejoc.200800855

  日期：2008.11

  A new simple approach for the synthesis of labelled oligosaccharides is described. Free synthetic carbohydrate recognition building blocks were conjugated with fluorogenic and chromogenic dyes under mild experimental conditions by using oxime ligation. The resulting oligosaccharide probes presenting well-defined anomer configuration might find broad interests for recognition studies with a large panel

  描述了一种新的简单的标记寡糖合成方法。在温和的实验条件下，通过使用肟连接，将游离的合成碳水化合物识别构建块与荧光和显色染料缀合。由此产生的寡糖探针呈现出明确定义的异头构型，可能会引起对大量碳水化合物结合蛋白的识别研究的广泛兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Beaucage Serge L.

  公开号：US20140051846A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed are O-protected compounds of the formula (I): wherein B is an optionally protected nucleobase, and R 1 -R 3 are as described herein, a method of preparing such compounds, and a method of preparing oligonucleotides such as RNA starting from such compounds. The O-protected compounds have one or more advantages, for example, the 2′-O-protected compound is stable during the various reaction steps involved in oligonucleotide synthesis; the protecting group can be easily removed after the synthesis of the oligonucleotide, for example, by reaction with tetrabutylammonium fluoride; and/or the O-protected groups do not generate DNA/RNA alkylating side products, which have been reported during removal of 2′-O-(2-cyanoethyl)oxymethyl or 2′-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl groups under similar conditions.

  本发明公开了式(I)的O-保护化合物，其中B是可选的保护核苷碱，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸如RNA的方法。O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基可以在寡核苷酸合成之后很容易地去除，例如通过与四丁基铵氟化物反应；和/或O-保护基不会产生DNA/RNA烷基化的副产物，这在类似条件下去除2'-O-(2-氰基乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时已经报道过。
• 2′-O-aminooxymethyl nucleoside derivatives for use in the synthesis and modification of nucleosides, nucleotides and oligonucleotides
  申请人：Beaucage Serge L.

  公开号：US09284343B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  Disclosed are O-protected compounds of the formula (I): wherein B is an optionally protected nucleobase, and R1-R3 are as described herein, wherein at least one of R1-R3 is —CH2—O—N═CHR. The compounds are useful as intermediates in oligonucleotide synthesis. Also disclosed is a method of preparing the compounds from nucleosides via a process comprising conversion of a hydroxyl group to a methylthiomethoxy group, and a method of preparing oligonucleotides such as RNA starting from the compounds. The —CH2—O—N═CHR group is stable during oligonucleotide synthesis and can be easily removed after synthesis via, for example, treatment with a base.

  本发明公开了式（I）的O-保护化合物： 其中B是可选择保护的核苷碱，R1-R3如本文所述，其中至少一个R1-R3为—CH2—O—N═CHR。该化合物在寡核苷酸合成中作为中间体有用。本发明还公开了一种从核苷通过将羟基转化为甲硫甲氧基基团制备该化合物的方法，以及一种从该化合物开始制备RNA等寡核苷酸的方法。—CH2—O—N═CHR基团在寡核苷酸合成过程中是稳定的，可以通过例如碱处理等方法在合成后轻松去除。
• One-Pot Synthesis of Novel Functionalized Fused Pyridine Derivatives via Consecutive Pyrrolidine Ring-Closure/Ring-Opening/Formal Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Tanzilya Rizbayeva、Andrey Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Julia Voronina、Viktor V. Syakaev、Anna G. Strelnik、Igor Litvinov、Alexander R. Burilov、Michail Pudovik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00827

  日期：2022.9.2

  In this article, we report a highly regioselective method for the synthesis of new fused pyridine derivatives─2,3-disubstituted quinolines and 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one derivatives. The method is based on the reaction of 1,1-diethoxybutane derivatives with aromatic and heterocyclic nucleophiles. The isolated compounds are similar to the products formed as a result of the Debner–Miller

  在本文中，我们报告了一种高度区域选择性的方法，用于合成新的稠合吡啶衍生物─2,3-二取代喹啉和 1,2-二氢-3 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮衍生物。该方法基于 1,1-二乙氧基丁烷衍生物与芳族和杂环亲核试剂的反应。分离出的化合物与 Debner-Miller 反应形成的产物相似。然而，我们已经表明，1,1-二乙氧基丁烷衍生物与（杂）芳族胺的相互作用是根据与 Doebner-Miller 反应不同的机理进行的。所提出的方法的特点是可以获得广泛的取代喹啉和 1,2-dihydro-3 H -pyrazolo[3,4- b]pyridin-3-one 衍生物一步完成，无需使用昂贵的含金属催化剂，产品收率高。