5,6-dihydro-naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-ylamine | 13131-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 4-Amino-5,6-dihydro-pyrimido<4.5-b>benzo-thianaphthen；17-thia-13,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaen-12-amine
• CAS: 13131-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: WOXYHDZNBGWQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-ylamine 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Amino-pyrimido<4.5-b>benzothianaphthen
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic synthesis from o-aminonitriles. XXIX. A new synthesis of 5-substituted pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a003
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 formamide 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,6-dihydro-naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶为LIMK1抑制剂

  摘要：

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.050

文献信息

• Identification of 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines as LIMK1 inhibitors
  作者：Brad E. Sleebs、George Nikolakopoulos、Ian P. Street、Hendrik Falk、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.050

  日期：2011.10

  4-Aminobenzothieno[3,2-d]pyrimidines were previously identified in a high throughput screening campaign as LIMK1 inhibitors. Scaffold reversal led to the identification of a series of simple 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines with low micromolar inhibition of LIMK1.

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。
• Heterocyclic synthesis from o-aminonitriles. XXIX. A new synthesis of 5-substituted pyrimidines
  作者：Edward Curtis Taylor、Joel Gilbert Berger

  DOI：10.1021/jo01283a003

  日期：1967.8