3-Methyl-5--2,3-dicyan-pentansaeure-ethylester | 17991-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-5--2,3-dicyan-pentansaeure-ethylester
• 英文别名: 3-Methyl-5--2,3-dicyan-pentansaeure-aethylester；3-Methyl-5-(naphthyl-1)-2,3-dicyan-pentansaeure-aethylester
• CAS: 17991-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: CZOKSWYYBSCORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5--2,3-dicyan-pentansaeure-ethylester 生成 (+/-)-β-Carboxy-β-methyl-δ-(α-naphthyl)-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  4-萘-1-基丁烷-2-酮 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-5--2,3-dicyan-pentansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893

文献信息

• The Synthesis of Desoxyequilenin. The Stereochemistry of the C/D Ring Junction of Some Steroid Intermediates
  作者：Roderick A. Barnes、Richard Miller

  DOI：10.1021/ja01503a052

  日期：1960.9