4-Methoxydibenzothiepin-11(6H)-one | 82387-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4-Methoxydibenzothiepin-11(6H)-one
• 英文别名: 4-methoxy-6H-benzo[c][1]benzothiepin-11-one
• CAS: 82387-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: SZCDLXBKIZCYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxydibenzothiepin-11(6H)-one 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 11-(Aminomethyl)-4-methoxy-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  (6,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)methylamine, (4-methoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)-methylamine and derivatives; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  使用Curtius反应，酸VIa和VIv转化为尿素酯IVa和IVb，通过碱性水解得到主要胺Ia和Ib。N-甲基衍生物IIab通过还原尿素酯IVa得到。N,N-二甲基衍生物IIIab通过用甲醛和甲酸对主要胺Iab进行甲基化得到。酸VIb的合成是从邻苯二甲酸酐和2-甲氧基噻吩在七个步骤中完成的。胺Iab-IIIab在小鼠对利血平致眼睑下垂试验中表现出明显的抗抑郁特性，并通过抑制对氯丙嗪对大鼠的猫状痉挛来展现。酸VIb具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820984
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenylthiomethyl)benzoic acid 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-Methoxydibenzothiepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  (6,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)methylamine, (4-methoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)-methylamine and derivatives; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  使用Curtius反应，酸VIa和VIv转化为尿素酯IVa和IVb，通过碱性水解得到主要胺Ia和Ib。N-甲基衍生物IIab通过还原尿素酯IVa得到。N,N-二甲基衍生物IIIab通过用甲醛和甲酸对主要胺Iab进行甲基化得到。酸VIb的合成是从邻苯二甲酸酐和2-甲氧基噻吩在七个步骤中完成的。胺Iab-IIIab在小鼠对利血平致眼睑下垂试验中表现出明显的抗抑郁特性，并通过抑制对氯丙嗪对大鼠的猫状痉挛来展现。酸VIb具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820984

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of ortho-substituted benzohydroxamic acids in polyphosphoric acid (PPA)
  作者：P. N. Chhaya、M. M. Nimbalkar、B. D. Hosangadi

  DOI：10.1021/jo00373a022

  日期：1986.11
• Cervena, Irena; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 225 - 228
  作者：Cervena, Irena、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metys, Jan、Valchar, Martin、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• CERVENA, IRENA;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;METYS, JAN;VALCHAR, MARTIN;PROT+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 225-228
  作者：CERVENA, IRENA、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、METYS, JAN、VALCHAR, MARTIN、PROT+

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;CERVENA, IRENA;METYS, JAN;VALCHAR, MARTIN
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、CERVENA, IRENA、METYS, JAN、VALCHAR, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, V.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 984-993
  作者：VALENTA, V.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——