(R)-2-(allylamino)-2-phenylethanol | 503822-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(allylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (R)-2-allylamino-2-phenylethanol；(2R)-2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)ethanol
• CAS: 503822-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AOJYHRUNEFKAQQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(allylamino)-2-phenylethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[2-bromoprop-2-enyl(prop-2-enyl)amino]-2-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  镍促进氨基溴代双烯的串联环化猝灭的非对映异构控制的吡咯烷合成

  摘要：

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10220-4
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(allylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢甲酰化/硅胶促进的甲酰化序列的非对映选择性合成六氢吡咯并[2,1-b]恶唑

  摘要：

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为{CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.200802550

文献信息

• Synthesis of enantiopure 2-acyl azetidines and the application of amino alcohols derived therefrom in enantioselective catalysis
  作者：François Couty、Damien Prim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00710-3

  日期：2002.11

  Enantiopure 2-acyl azetidines were prepared in good yields from 2-cyano azetidines. The ketones produced were then stereo selectively reduced with sodium borohydride (with or without zinc bromide) or transformed into tertiary azetidinic amino alcohols by addition of phenyllithium. The latter compounds were found to be highly efficient catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, giving enantioselectivities up to 98%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aryl Radical Cyclization of Chiral 3-Allyl-2-(2-bromophenyl)-1,3-oxazolidines with Tributyltin Hydride
  作者：Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Jumpei Sugiyama

  DOI：10.3987/com-02-s(m)42

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide
  作者：Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.006

  日期：2006.10

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from <i>N</i>-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization
  作者：Jean-Luc Vasse、Antoine Joosten、Clément Denhez、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol0517776

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.