17-羟基雄甾烷-3-葡糖苷酸 | 65535-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基雄甾烷-3-葡糖苷酸
• 英文名称: 5α-androstane-3α,17β-diol-3-O-glucuronide
• 英文别名: androstanediol 3-glucuronide；cortolone-3-glucuronide；5α-androstan-3α,17β-diol-O-3-β-glucuronic acid；Hombreol 3-O-glucuronide；3alpha-Androstanediol glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 65535-18-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₈
• 分子量: 468.588
• InChiKey: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  224.84 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄酮葡萄糖醛酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17-羟基雄甾烷-3-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。II-电子对3-酮-4-烯-和3-酮-5α-类固醇-17-O-β葡萄糖醛酸内酯和5α-类固醇-3α，17β-二醇3-和17-葡萄糖醛酸内酯的冲击破碎。

  摘要：

  16,16,17-d（3）-睾丸激素，表睾酮，nandrolone（19-nortestosterone），16,16,17-d（3）-nortestosterone，甲基睾丸激素，metenolone，mesterolone，5alpha-androstane- 3alpha，17beta-二醇，2,2,3,4,4-d（5）-5alpha-雄甾烷-3alpha，17beta-二醇，19-nor-5alpha-androstane-3alpha，17beta-二醇，2,2,4通过Koenigs-Knorr反应合成了1-4-d（4）-19-nor-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇和1α-甲基-5α-雄烷-3α/β，17β-二醇。选择性3-或双 - 羟基化类固醇17-O-缀合由相应的类固醇ketole和通过四步合成从单羟基化的类固醇包括（a）保护起始酮基或随后的还原的葡萄糖醛酸化任一执行（b）

  DOI：

  10.1002/jms.203

文献信息

• Mass spectrometry of steroid glucuronide conjugates. II-Electron impact fragmentation of 3-keto-4-en- and 3-keto-5α-steroid-17-<i>O</i>-β glucuronides and 5α-steroid-3α,17β-diol 3- and 17-glucuronides
  作者：Mario Thevis、Georg Opfermann、Hans Schmickler、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1002/jms.203

  日期：2001.9

  means of the Koenigs-Knorr reaction. Selective 3- or 17-O-conjugation of bis-hydroxylated steroids was performed either by glucuronidation of the corresponding steroid ketole and subsequent reduction of the keto group or via a four-step synthesis starting from a mono-hydroxylated steroid including (a) protection of the hydroxy group, (b) reduction of the keto group, (c) conjugation reaction and (d) removal

  16,16,17-d（3）-睾丸激素，表睾酮，nandrolone（19-nortestosterone），16,16,17-d（3）-nortestosterone，甲基睾丸激素，metenolone，mesterolone，5alpha-androstane- 3alpha，17beta-二醇，2,2,3,4,4-d（5）-5alpha-雄甾烷-3alpha，17beta-二醇，19-nor-5alpha-androstane-3alpha，17beta-二醇，2,2,4通过Koenigs-Knorr反应合成了1-4-d（4）-19-nor-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇和1α-甲基-5α-雄烷-3α/β，17β-二醇。选择性3-或双 - 羟基化类固醇17-O-缀合由相应的类固醇ketole和通过四步合成从单羟基化的类固醇包括（a）保护起始酮基或随后的还原的葡萄糖醛酸化任一执行（b）