4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid | 259796-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid
• 英文别名: dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylic acid；dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid；11-Carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11-carboxylic acid
• CAS: 259796-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 326.314
• InChiKey: JKBDXDNPNLMMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of efficient blue and red light emitting phenanthroline derivatives containing both hole and electron transporting properties

  摘要：

  Two phenanthroline derivatives containing a hole transporting triphenylamine and an electron transporting 1,3,4-oxadiazole unit have been prepared with high yield. UV-vis absorption and fluorescence measurement indicated they are high efficient light-emitting materials. The compounds are 6-(5-(4-N,N'-diphenylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) quinoxalino[2,3-f] phenanthroline (9, lambda(max)=635nm, 40% quantum yield), and 1-ethyl-2-(4-(5-(4-N,N'-diphenylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)imidazo[4,5-f]phenanthroline (14, lambda(max)=461 nm, 78% quantum yield). Preliminary study on electroluminescence for the two fluorescent dyes prepared from vacuum evaporation resulted in blue and red light emitting organic light emitting diodes (OLED). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.087
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Eu（III）配合物中三重态陷阱的构建及其在卤素荧光光学传感中的应用

  摘要：

  在本文中，设计了一系列的Eu（III）配合物，使用2-thenoyltrifluoroacetone（TTA）作为第一个配体，并以菲咯啉衍生物作为第二个配体。通过单晶分析了它们的分子结构。对这些Eu（III）配合物的详细光物理分析表明，配体TTA是发射Eu（III）的主要能量转移天线。菲咯啉衍生的配体显示出较低的三重态水平（T 1），导致从Eu（III）5 D 0到T 1的反向能量转移（三重态陷阱）二胺配体。该程序实际上损害了这些Eu（III）配合物的发射性能。发现卤素阴离子，尤其是氟离子与这些二胺配体相互作用，这提高了这些二胺配体的三重态水平。通过消除这些Eu（III）配合物中的三重态陷阱，极大地改善了Eu（III）的发射，显示出发射开启效应。仔细讨论了详细的传感性能。Eu（TTA）3 Phen遵循两个站点模型Stern-Volmer方程，显示出向下弯曲的工作曲线。Eu（TTA）3 DPPZ和Eu（TTA）3

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118172

文献信息

• Glass wool supported ruthenium complexes: versatile, recyclable heterogeneous photoredox catalysts
  作者：Rodolfo I. Teixeira、Nanci C. de Lucas、Simon J. Garden、Anabel E. Lanterna、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c9cy02479d

  日期：——

  photooxidative reactions. In particular, the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and the singlet oxygen-mediated photooxidation of 9,10-dimethylanthracene (DMA) and 2-ethylfuran are achieved with excellent yields (>95%) within 6 h of irradiation using blue LEDs (λ ∼ 450 nm). Further, the materials can be reused at least 6 times without any significant loss of activity, thus revealing their high stability

  本研究描述了基于锚固在玻璃表面（玻璃棉）上的钌配合物的非均相光氧化还原催化剂的开发。这些易于处理，廉价且可重复使用的类纤维材料可在异相中进行Ru基光氧化还原催化。在这里，我们报告了这些新材料的合成和表征，并评估了它们参与有氧光氧化反应的显着光催化活性。特别地，芳基硼酸氧化羟基化和的9,10dimethylanthracene（DMA）和2-乙基呋喃的单线态氧介导的光氧化与使用蓝色LED照射的6小时内优异的产率（> 95％）（实现λ〜450 nm）。此外，该材料可以重复使用至少6次，而不会造成任何明显的活性损失，从而显示出其高稳定性和可回收性。该策略利用了基于Ru的光催化的广泛知识，同时增加了非均相催化的回收和再利用优势。另外，这些材料是流光化学的有希望的替代品。这种允许Ru络合物附着在玻璃棉上的方法可以扩展为用于其他过渡金属络合物作为光氧化还原催化剂。
• Synthesis, Spectroscopic Properties, and Photoinduced CO-Release Studies of Functionalized Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes: Versatile Building Blocks for Development of CORM–Peptide Nucleic Acid Bioconjugates
  作者：Caroline Bischof、Tanmaya Joshi、Aakanksha Dimri、Leone Spiccia、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1021/ic400746n

  日期：2013.8.19

  series of ruthenium(II) dicarbonyl complexes of formula [RuCl2(L)(CO)2] (L = bpyCH3,CH3 = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine, bpyCH3,CHO = 4′-methyl-2,2′-bipyridine-4-carboxyaldehyde, bpyCH3,COOH = 4′-methyl-2,2′-bipyridine-4-carboxylic acid, CppH = 2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid, dppzcH = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid), and [RuCl(L)(CO)2]+ (L = tpyCOOH = 6-(2,2′:6′,2″-ter

  一系列式[RuCl 2（L）（CO）2 ]的钌（II）二羰基配合物（L = bpy CH3，CH3 = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，bpy CH3，CHO = 4 '-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧醛，bpy CH3，COOH = 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸，CppH = 2-（吡啶-2-基）嘧啶- 4-羧酸，dppzcH =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-羧酸）和[RuCl（L）（CO）2 ] +（L = tpy COOH合成了6-（2,2'：6'，2''-叔吡啶-4'-酰氧基）己酸）。此外，还开发了高产率的含有2-（吡啶-2-基）嘧啶配体的肽核酸（PNA）单体的合成方法，并将该化合物用于制备第一个Ru（II）二羰基配合物，将[RuCl 2（CPP-L-PNA）（CO）2 ]，（CPP-L-PNA =叔丁基- ñ - [2-（ñ -9-芴）氨基乙基]
• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• A Recyclable Solid Acid Catalyst Sulfated Titania for Easy Synthesis of Quinoxaline and Dipyridophenazine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20110152

  日期：2011.11.15

  TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method has been used for the synthesis of quinoxaline and dipyridophenizine derivatives under microwave irradiation. High-resolution transmission electron microscope (HR-TEM) and atomic force microscope (AFM) images reveal the corrosion of TiO2 particles by sulfuric acid, which causes an increase in the acidity of the catalyst. Sulfate loading by H2SO4 increases catalytic activity of TiO2. This catalyst gives an excellent yield with less reaction time and is an inexpensive, easily recyclable and efficient catalyst for this reaction.

  通过溶胶-凝胶法制备的TiO2–SO42−已用于在微波辐射下合成喹喔啉和二吡啶苯并嗪衍生物。高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和原子力显微镜（AFM）图像揭示了硫酸对TiO2颗粒的腐蚀，从而导致催化剂酸性的增加。通过H2SO4进行的硫酸盐负载提高了TiO2的催化活性。该催化剂在较短的反应时间内提供了优异的产率，是一种价格低廉、易于回收和高效的催化剂。
• Photo-reactive RuII-oligonucleotide conjugates: influence of an intercalating ligand on the inter- and intra-strand photo-ligation processes
  作者：Stéphane Le Gac、Martin Foucart、Pascal Gerbaux、Eric Defrancq、Cécile Moucheron、Andrée Kirsch - De Mesmaeker

  DOI：10.1039/c0dt00355g

  日期：——

  revealed that the similar photo-damaging efficacy of crosslinking by Ru(T) and Ru(D) is a consequence of a cascade of events with compensatory effects, originating from the different geometry of interaction of the tethered complexes. Notably, antagonistic effects are present when the complex is intercalated, the guanine oxidation step being highly favoured and the recombination of the quenching products

  已评估了两种光反应性聚氮杂芳族钌II配合物Ru（T）和Ru（D）对OligoDeoxyriboNucleotides（ODNs）的破坏作用。两种化合物都对应于已知的[Ru（TAP）2（dppz）] 2+ 复杂，但它们以不同的方式锚定到 鸟嘌呤-包含单链ODN（探针链）。这使我们能够研究束缚复合物与单链或双链之间存在的相互作用对光连接过程的影响。通过测量这些Ru-ODN及其互补序列（靶链）之间形成的双链体的解链温度，发现通过TAP配体锚定的Ru（T）通过嵌入与双链体相互作用dppz配体（几何图形上的头部），而通过dppz配体锚定的Ru（D）可能采用几何图形上的一面，而没有插入。都单股茹在不存在目标ODN的情况下，偶联物通过形成环状“ seppuuku ”光加合物（分子内光反应）而自抑制。相反，在靶链的存在下排除了该分子内光产物，并且Ru-ODN序列与后者发生光交联（分子间光反应）。两种配合物