7-methyl-11H-benzo[a]fluorene | 54811-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-methyl-11H-benzo[a]fluorene
• CAS: 54811-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: UHSRGSCYZCQWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  410.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-naphthyl-m-tolyl-keton 生成 7-methyl-11H-benzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Carruthers,W.; Pooranamoorthy,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2405 - 2409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Haloarenes with Diarylethynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Methylene-Bridged Arenes
  作者：Che-Wei Lee、En-Chih Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02111

  日期：2015.11.6

  Fluorenes and methylene-bridged polyarenes were easily and efficiently synthesized from haloarenes (or aryl triflates) and diarylethynes by a one-pot, two-step procedure. This protocol involves the palladium-catalyzed cycloisomerization and a subsequent base-mediated retro-aldol condensation. A major advantage is that the starting materials need not have ortho functional groups to complete the annulation

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。
• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Domino Reactions of 1-Chloro-2-haloarenes and 2-Haloaryl Tosylates with Hindered Grignard Reagents via Palladium-Associated Arynes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol061989i

  日期：2006.10.1

  The palladium-associated aryne generation strategy and Pd(OAc)(2)-catalyzed annulative Domino reactions of 1-chloro-2-halobenzenes and 2-haloaryl tosylates with hindered Grignard reagents via palladium-associated arynes are described. The palladium-associated aryne generation strategy described here not only allows the high yield, one-step access to potentially useful substituted fluorenes from readily

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]
• Carruthers,W.; Pooranamoorthy,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2405 - 2409
  作者：Carruthers,W.、Pooranamoorthy,R.

  DOI：——

  日期：——