1,8-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one | 39731-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3-methoxyxanthone；1,8-dihydroxy-6-methoxyxanthone；1,8-dihydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one；1,8-Dihydroxy-3-methoxy-xanthen-9-on；9H-Xanthen-9-one, 1,8-dihydroxy-3-methoxy-；1,8-dihydroxy-3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 39731-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: OWROAXRUPFOHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-hydroxy-3,8-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,8-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  呫吨酮和黄酮衍生物作为双重药物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用和抗氧化活性作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与老年人相关的多因素神经退行性疾病。目前用于治疗 AD 的疗法主要基于乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的给药。由于它们的低功效，非常需要其他治疗策略。考虑到不同但相互关联的生化复杂通路的功能障碍在该疾病的发病机制中起着重要作用，一种有前景的治疗方法可能在于施用对 AD 生化场景不仅仅是一个靶点起作用的药物。在这项工作中，完成了作为具有 AChE 抑制活性的抗氧化剂的氧杂蒽酮和黄酮衍生物的合成和评价。在获得的化合物中，曼尼希碱 3 和 14 显示出抑制 AChE 和抗氧化性能的能力，发挥双重作用。此外，对于最有前途的 AChE 抑制剂，已经对靶标进行了对接研究，旨在预测结合机制。此处提供的结果可能有助于确定新的呫吨酮和黄酮衍生物作为具有 AChE 抑制和抗氧化活性的双重抗阿尔茨海默病药物。

  DOI：

  10.1155/2017/8587260

文献信息

• Hatsuda et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1954, vol. 28, p. 998,1000
  作者：Hatsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Xanthone and Flavone Derivatives as Dual Agents with Acetylcholinesterase Inhibition and Antioxidant Activity as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Inês Cruz、Ploenthip Puthongking、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Honorina Cidade、Madalena Pinto、Emília Sousa

  DOI：10.1155/2017/8587260

  日期：——

  more than a target on biochemical scenery of AD. In this work, the synthesis and evaluation of xanthone and flavone derivatives as antioxidants with AChE inhibitory activity were accomplished. Among the obtained compounds, Mannich bases 3 and 14 showed capacity to inhibit AChE and antioxidant property, exerting dual activity. Moreover, for the most promising AChE inhibitors, docking studies on the target

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与老年人相关的多因素神经退行性疾病。目前用于治疗 AD 的疗法主要基于乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的给药。由于它们的低功效，非常需要其他治疗策略。考虑到不同但相互关联的生化复杂通路的功能障碍在该疾病的发病机制中起着重要作用，一种有前景的治疗方法可能在于施用对 AD 生化场景不仅仅是一个靶点起作用的药物。在这项工作中，完成了作为具有 AChE 抑制活性的抗氧化剂的氧杂蒽酮和黄酮衍生物的合成和评价。在获得的化合物中，曼尼希碱 3 和 14 显示出抑制 AChE 和抗氧化性能的能力，发挥双重作用。此外，对于最有前途的 AChE 抑制剂，已经对靶标进行了对接研究，旨在预测结合机制。此处提供的结果可能有助于确定新的呫吨酮和黄酮衍生物作为具有 AChE 抑制和抗氧化活性的双重抗阿尔茨海默病药物。