N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide
• 英文别名: N-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD02576871
• 分子量: 229.257
• InChiKey: PTQOHBUFHOTLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-methyl-N-styryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢化剂：钯催化的酰胺的立体选择性加氢生成酰胺

  摘要：

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702277
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-磺酰氯 、 甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2015092713A1

文献信息

• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。
• Ring Expansion and 1,2‐Migration Cascade of Benzisoxazoles with Ynamides: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、B. Prabagar、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201901251

  日期：2019.12.13

  α-imino vinylic gold intermediate, and 1,2-migration of the sulfonamide motif to the masked carbene center to deliver the respective ring-expanded benzo[e][1,3]oxazine of predominant E configuration. A trapping experiment justifies the participation of the α-imino masked gold carbene. DFT computations also support the hypothesized mechanism and rationalize the product stereoselectivity.

  本文展示了AuI催化的磺酰基保护的酰胺与取代的1，2-苯并恶唑的环合反应，用于合成E-苯并[e] [1,3]恶嗪衍生物。转化涉及将苯异恶唑添加到金活化的酰胺中，苯并异恶唑片段的环扩展以提供α-亚氨基乙烯基金中间体，以及磺酰胺基序的1,2-迁移至被掩盖的卡宾中心以传递相应的环。 E构型的苯并[e] [1,3]恶嗪。诱捕实验证明了α-亚氨基亚胺掩蔽的金卡宾的参与。DFT计算也支持假设的机制并合理化了产物的立体选择性。
• HETERO RING DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Fumie

  公开号：US20120165309A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Object] A novel and excellent method for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases, autoimmune diseases, hematologic tumor, or the like, based on a PI3Kδ-selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), is provided [Means for Solution] It was found that a 3-substituted triazine or 3-substituted pyrimidine derivative exhibits a PI3Kδ-selective inhibitory action, and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), and can be an agent for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases (asthma, atopic dermatitis, etc.), autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosus, etc.), hematologic tumor (leukemia etc.), or the like, thereby completing the present invention.

  [目标]提供一种基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的新颖优良方法，用于预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病、自身免疫性疾病、血液肿瘤等的排斥反应。 [解决方案]发现3-取代-1,3,5-三嗪或3-取代嘧啶衍生物表现出PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），可以作为预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病（哮喘、特应性皮炎等）、自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮等）、血液肿瘤（白血病等）等排斥反应的药物，从而完成了本发明。
• Nrf2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10144731B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及双芳基类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为 Nrf2 调节剂的用途。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylalkenylation of Ynamides
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Shengwen Yang、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00197

  日期：2022.2.25