4-(重氮甲基)-N,N-二甲基苯胺 | 70135-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(重氮甲基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: (p-(dimethylamino)phenyl)diazomethane
• 英文别名: 4-(Diazomethyl)-N,N-dimethylaniline；4-(diazomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 70135-29-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: ULFSUDKAHAZVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  5.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4-(重氮甲基)-N,N-二甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到RuCl2(=CH-p-C6H4NMe2)(PPh3)2
  参考文献：
  名称：

  RuCl2(CHR')(PR3)2的合成与应用：亚烷基部分对复分解活性的影响

  摘要：

  研究了 RuCl2(PPh3)3 与许多重氮烷的反应，亚烷基转移得到 RuCl2(CHR)(PPh3)2（R = Me (1)，Et (2)）和 RuCl2(CH-p-C6H4X) )(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) 观察到烷基重氮烷 RCHN2 和各种对位取代的芳基重氮烷烃 p-C6H4XCHN2。使用配合物 3-9 作为催化剂的降冰片烯活性开环复分解聚合 (ROMP) 的动力学研究表明，在所有情况下，引发都比传播快（ki/kp = 9 for 3），并且 X 对3-9的复分解活性相对较小。3-9 中的膦与三环己基膦交换生成 RuCl2(CH-p-C6H4X)(PCy3)2 10-16，这是环辛烯 (PDI = 1.51-1.63) 和 1,5-环辛二烯 (PDI = 1.56-1

  DOI：

  10.1021/ja952676d
• 作为产物：
  描述：

  4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 4-(重氮甲基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  瞬态硼酸的迭代反应可实现连续的C–C键形成

  摘要：

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2439

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of η²-N₂-Aryldiazoalkane Titanium Complexes:  Cleavage of the N−N Bond
  作者：Anne W. Kaplan、Jennifer L. Polse、Graham E. Ball、Richard A. Andersen、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja981340b

  日期：1998.11.1

  A series of η2-N2-titanium aryldiazoalkane complexes Cp*2Ti(N2CHAr) (5−10), where Ar is a para-substituted aryl group, have been prepared by addition of aryldiazoalkanes to Cp*2Ti(C2H4) (4). Unlike most diazoalkane complexes, they release dinitrogen thermally to give transient carbene complexes which may be trapped with styrene to form the titanacyclobutane complexes Cp*2Ti(CHArCHPhCH2) (11−15). The

  一系列 η2-N2-钛芳基重氮烷配合物 Cp*2Ti(N2CHAR) (5-10)，其中 Ar 是对位取代的芳基，通过将芳基重氮烷加成到 Cp*2Ti(C2H4) (4) 上制备。与大多数重氮烷配合物不同，它们通过热释放二氮以产生瞬态卡宾配合物，这些配合物可能会被苯乙烯捕获以形成钛环丁烷配合物 Cp*2Ti(CHARCHPhCH2) (11-15)。这些反应在 78.0 °C 下甲苯-d8 中的动力学已通过 1 H NMR 光谱学进行了检查。Hammett 分析 (ρ = − 0.26) 表明该反应对重氮烷配体芳环上的对位取代基相对不敏感，但是基于 E 和 C 的双参数取代基常数分析的应用表明，这可能是由于几乎完全补偿了每个取代基对反应速率的共价和静电贡献。芳基重氮烷配合物在低于 75 °C 的温度下的稳定性允许在没有竞争性 N2 lo...
• Mohammed; Gohar; Abdel-Latif, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 312 - 314
  作者：Mohammed、Gohar、Abdel-Latif、Badr

  DOI：——

  日期：——