4-chloro-7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 42025-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chloro-7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 42025-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 373.752
• InChiKey: LOXFHBBSHCBHQP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 苯酚 生成 7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-4-phenoxy-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIX. Syntheses of 2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl-1,8-naphthyridines

  摘要：

  为了继续研究结构与抗菌活性之间的关系，我们合成了 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基和 4-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-2,7-二羟基-1,8-萘啶及其相关衍生物。在这些化合物中，2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-（I）和 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-6-乙氧羰基-1,8-萘啶（II）显示出广泛的抗菌活性谱，且 I 的活性高于 II。其他化合物对肺炎双球菌、溶血性链球菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性，但对其他微生物的活性较弱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1826
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-7-[trans-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIX. Syntheses of 2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl-1,8-naphthyridines

  摘要：

  为了继续研究结构与抗菌活性之间的关系，我们合成了 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基和 4-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-2,7-二羟基-1,8-萘啶及其相关衍生物。在这些化合物中，2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-（I）和 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-6-乙氧羰基-1,8-萘啶（II）显示出广泛的抗菌活性谱，且 I 的活性高于 II。其他化合物对肺炎双球菌、溶血性链球菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性，但对其他微生物的活性较弱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1826