N,N'-dinaphthalenylformamidine | 146306-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-dinaphthalenylformamidine
• 英文别名: N.N'-Di-naphthyl-(1)-formamidin；N,N'-di(naphthalen-1-yl)formamidine；N,N'-di-[1]naphthyl-formamidine；N,N'-Di-[1]naphthyl-formamidin；N.N'-Di-α-naphthyl-formamidin；N,N'-dinaphthalen-1-ylmethanimidamide
• CAS: 146306-28-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: LOPILOGRAHEWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dinaphthalenylformamidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tailor-made synthesis of various backbone-substituted imidazolinium salts by triflic anhydride mediated intramolecular cyclisation

  摘要：

  我们发现了一种由 Tf2O 介导的分子内环化反应，并揭示了在制备中间醇过程中令人感兴趣的立体选择性和区域选择性，从而可以定制合成各种骨架取代的咪唑啉鎓盐以及结构特殊的合成-4,5-二取代咪唑啉鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c2cc34952c
• 作为产物：
  描述：

  N-[1]naphthyl-formimidic acid methyl ester 、 1-萘胺 生成 N,N'-dinaphthalenylformamidine
  参考文献：
  名称：

  Comstock; Wheeler, American Chemical Journal, 1891, vol. 13, p. 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• A Modular Synthesis of Highly Substituted Imidazolium Salts
  作者：Keiichi Hirano、Slawomir Urban、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol8029609

  日期：2009.2.19

  A versatile and modular one-pot method for the preparation of differently substituted symmetrical and unsymmetrical imidazolium salts is reported, and 19 examples are given. In the key step, readily available formamidines and α-halo ketones are coupled to give imidazolinium salts 3, followed by imidazolium salt formation by acylation-induced elimination. For many substitution patterns of the imidazolium

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Ionic liquid‐functionalized mesoporous silica nanoparticles ([pmim]FeCl ₄ /MSNs): Efficient nanocatalyst for solvent‐free synthesis of <i>N</i> , <i>N</i> ′‐diaryl‐substituted formamidines
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Esmaiel Eidi

  DOI：10.1002/aoc.3800

  日期：2017.11

  thermal analyses. The material was utilized as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of N,N′‐diaryl‐substituted formamidines through the reaction of triethyl orthoformate with arylamines under solvent‐free conditions. The catalyst was recovered easily and reused several times without significant loss of its catalytic activity.

  我们通过对母体MSN进行后接枝的方法报告了离子液体功能化的介孔二氧化硅纳米粒子（[pmim] FeCl 4 / MSNs）的合成。通过扫描和透射电子显微镜，能量分散X射线光谱，氮吸附-解吸分析，傅立叶变换红外光谱，粉末X射线衍射和热分析来表征这种杂化材料。该材料被用作有效的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过原甲酸三乙酯与芳胺的反应来合成N，N'-二芳基取代的甲am。催化剂易于回收，可以重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。
• Synthesis of tetrahydrobenzophenanthridinones.<b>V</b>
  作者：Roberto Martínez、Rubén A. Toscano、Irma E. Linzaga、Hanani Sánchez

  DOI：10.1002/jhet.5570290603

  日期：1992.10

  The preparation of tetrahydrobenzophenanthridinones 4 and 5, potential useful intermediates for the synthesis of Dynemicin A models, is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, ms and X-ray spectroscopy.

  描述了四氢二苯并菲基吡啶酮4和5的制备方法，这是合成Dynemicin A模型的潜在有用中间体。红外，1 H-nmr，ms和X射线光谱证实了所有产品的结构。