4-butyl-3-fluoro-1-methyl-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-butyl-3-fluoro-1-methyl-1H-isochromene
• 化学式: C₁₄H₁₇FO
• 分子量: 220.287
• InChiKey: UAQNFPSCFXYVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 4-butyl-3-fluoro-1-methyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  o-取代的β,β-二氟苯乙烯的分子内环化：3-氟化异色烯和异硫色烯的合成

  摘要：

  带有氧 (OH) 或硫 (SH, SCOCH3) 亲核试剂的 β,β-二氟苯乙烯通过亚甲基单元与邻位碳连接，由对甲苯磺酸 2,2,2-三氟乙酯通过原位生成 2， 2-二氟乙烯基硼烷及其与芳基碘化物的钯催化交叉偶联反应。这些苯乙烯衍生物在碱性条件下很容易发生氧和硫的分子内亲核取代而失去氟，从而以高产率生成 3-氟异色烯和 3-氟异硫色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.971