3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 596110-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 596110-81-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: QAABMYNOTOORKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-2-{1-[3-(naphthalen-2-yloxy)-propyl]-piperidin-3-yl}-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-（3-哌啶基）-1,2,3,4-四氢异喹啉是一类新型的特异性缓动性心脏病。

  摘要：

  制备了一系列（+/-）-2-（3-哌啶基）-1，2，3，4-四氢异喹啉，并在分离的豚鼠右心房和麻醉大鼠中检查了它们的心动过缓。对母体化合物1的苄基部分进行的修饰导致将化合物11e鉴定为有效的特定缓激药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00349-4
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(3-Piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Specific Bradycardic Agents.

  摘要：

  合成了直接在2位含有环胺的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在分离的右心房和麻醉大鼠中检查其减心率活性。结构—活性关系(SAR)研究表明，2-(3-哌啶基)-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架对出现强效的体外活性是必不可少的，并且1,2,3,4-四氢异喹啉环的6位或7位至少存在一个甲氧基团对发挥强效的体外活性也很重要。在对选定化合物的体内测试中，2-(1-苯基-3-哌啶基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉(6c)显示出强效的减心率活性，同时对大鼠的平均动脉压影响微乎其微，尽管其效力仅为Zatebradine的一半。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.390