2-(2-aminophenyl)-3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1486520-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1486520-82-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: CJFMEKBJXZXUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((13-oxo-12-benzyl-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-6-yl)thio)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel thioxo-quinazolino[3,4-$a$]quinazolinones

  摘要：

  合成了多种硫代喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉酮，并对其在MOLT-4（淋巴母细胞白血病）和MCF-7（乳腺腺癌）细胞系中的细胞毒性进行了评估。目标化合物的合成始于异香豆酸酐。异香豆酸酐与苄胺和2-硝基苯甲醛的连续反应、硝基的还原以及与CS$_{2}$的反应得到12-苄基-6-硫代-6,7,11b,12-四氢-13$H$-喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉-13-酮。后者与多种2-氯-$N$-取代乙酰胺反应，获得相应的融合喹嗪啉酮衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1512-80
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)-3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮衍生物的新型四步合成

  摘要：

  摘要 通过以靛红酸酐为原料的四步反应，开发了一种新的硫代-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮骨架的合成方法。由靛红酸酐和不同胺反应得到的 2-氨基苯甲酰胺与 2-硝基苯甲醛进行偶联-环化反应，硝基还原，然后与二硫化碳 (CS2) 进行环化反应。所有步骤均在简单且用户友好的条件下在短时间内进行，无需使用昂贵的催化剂或试剂。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.800211

文献信息

• An Efficient Four-Step Approach Toward Fused Triazino[1,6-a] Quinazolines
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Shirin Baghersaei、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Mohammad Mahdavi、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2174/1386207319666160202120802

  日期：2016.3.22

  Herein, we describe a simple, four-step process for the preparation of 1,2,3-triazino[1,6- a]quinazolin-13-ones. This method involves ring-opening, quinazoline-forming condensation, reduction, diazotization accompanied by rapid intramolecular cyclization in the last step afforded the desired products with structurally complex heterocyclic core in excellent to high yields.

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。