diethyl 4-hydroxy-3-methylphenylphosphonate | 1422738-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-3-methylphenylphosphonate
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-2-methylphenol
• CAS: 1422738-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: RPYFFUMTWQHUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-3-methylphenylphosphonate 、 11-乙基-8-(2-羟基乙基)-5-甲基-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮杂卓-6-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到13-[2-(4-Diethoxyphosphoryl-2-methylphenoxy)ethyl]-2-ethyl-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphonate analogues of nevirapine

  摘要：

  A series of nevirapine-based analogues containing the phosphonate functionality were prepared and evaluated in vitro against HIV RT. The effect of the phosphonate was evaluated against the wild type and Y181C HIV replication. An in vivo PK study was performed on a select analogue. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.049
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylphenyl)phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到diethyl 4-hydroxy-3-methylphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphonate analogues of nevirapine

  摘要：

  A series of nevirapine-based analogues containing the phosphonate functionality were prepared and evaluated in vitro against HIV RT. The effect of the phosphonate was evaluated against the wild type and Y181C HIV replication. An in vivo PK study was performed on a select analogue. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.049