trans-3,5-dimethoxystilbene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,5-dimethoxystilbene oxide
• 英文别名: trans-(2R,3R)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyloxirane；(2R,3R)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WKNMNSSEJVDUTP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-dimethoxystilbene oxide 在 Amberlist 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mild access to chiral syn 1,2-diaryl glycols by stereoselective ring opening of ortho substituted trans 2,3-diaryl-oxiranes using Amberlyst 15 in H2O/THF system

  摘要：

  Amberlyst 15 was an efficient and green catalyst for the reaction of 2,3-diaryloxiranes with H2O in organic co-solvent to prepare glycols in high yield. Ortho substituted trans 2,3-diaryloxiranes afforded the corresponding syn glycols stereo- and enantiospecifically. Stereoselectivity appeared related to the coordination ability of the substituents, irrespective of their electronic properties. Indeed o-OCH3 and o-OBn substituted syn glycols were obtained in high stereochemical ratios (6/1 and 10/1, respectively), and o-OTIPS and o-NO2 substituted ones were obtained as exclusive products, with the same ee of the parent epoxides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.039
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxystilbene 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到trans-3,5-dimethoxystilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  取代苯乙烯和芪的自由基介导的有氧氧化

  摘要：

  描述了 2,2-偶氮二（异丁腈）催化烯烃氧化裂解，分子氧作为氧化剂。在温和条件下以中等产率获得羰基化合物和环氧乙烷。该研究为烯烃的有氧氧化裂解机制提供了有用的见解。

  DOI：

  10.1039/d1nj04755h

文献信息

• Flavonoids and stilbenes from armand pine
  作者：Jim-Min Fang、Wen-Chiung Su、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80201-2

  日期：1988.1

  Abstract Seven flavonoids and seven stilbenes were isolated from the heartwood of Pinus armandii Fr. var. mastersiana Hay. Among them, trans -3,5-dimethoxystilbene oxide is a new compound and 3-acetyloxy-5,7-dihydroxyflavanone is the first report of its occurrence in nature. Comparison of the flavonoid and stilbene components in P. armandii , P. morrisonicola Hay. and P. parviflora Sieb. et Zucc. supports

  摘要 从华山松心材中分离得到七种黄酮类化合物和七种芪。变种 主干草。其中，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯氧化物是一种新化合物，3-乙酰氧基-5,7-二羟基黄烷酮是其在自然界中的首次报道。P. armandii , P. morrisonicola Hay 中类黄酮和芪成分的比较。和 P. parviflora Sieb。等祖克。支持三个物种的化学分类。