2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline | 221910-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)aniline
• CAS: 221910-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: KDPIJASEHOFQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline 在 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 C₃₅H₃₆NO₄P 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(2,4-dinitrophenyl)but-3-en-1-yl)-2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-芳基醛亚胺的不对称烯丙基化

  摘要：

  使用 Cu(OAc) 2和 SPINOL 基亚磷酰胺的组合开发了铜催化的N -芳基醛亚胺的对映选择性烯丙基化反应。该方案显着拓宽了底物范围，使得N-芳基上带有各种邻位取代基的亚胺顺利转化为高烯丙基胺，产率高达99%，ee值高达98%。利用N-芳基基序的多样性，仅一步从相应的高烯丙基胺分别构建了三种N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02035
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Metal‐Free Oxidative Annulation/Cyclization of 1,6‐Enynes for the Synthesis of 4‐Carbonylquinolines
  作者：Xiao‐Feng Xia、Wei He、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900013

  日期：2019.6.18

  Herein we report on the development of a metal‐free oxidative annulation reaction of 1,6‐enynes, leading to 4‐carbonylquinolines by using dioxygen as a green sustainable oxidant. Key advances include the use of readily available tert‐butyl nitrite (TBN) to promote radical annulation of 1,6‐enynes and easy‐to‐handle reaction conditions. Preliminary mechanistic studies including radical capture reactions

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。
• Domino Process in Silver-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylformimidates and Active Methylene Compounds Involving Cycloisomerization and 1,3-Alkenyl Shift
  作者：Chang Ho Oh、Swastik Karmakar、HyoSeung Park、YoungCheon Ahn、Jung Wook Kim

  DOI：10.1021/ja9106226

  日期：2010.2.17

  3-disubstituted indoles from alkyne iminoethers 1 that employs a domino process involving Ag-catalyzed condensation followed by a tandem Ag-induced cycloisomerization and 1,3-alkenyl shift to Ag-activated carbon. This methodology can be useful in regioselectively constructing 3-alkylated indoles, which are part of the structures of biologically active compounds and important alkaloids.

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。