2-(乙胺基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑 | 50350-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(乙胺基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-(ethylamino)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Ethylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol；ethyl-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；ethyl-(methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；Aethyl-(methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amin；N-Ethyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 50350-45-3
• 化学式: C₅H₉N₃S
• 分子量: 143.213
• InChiKey: UDPALUGGJSBVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙胺基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 bis(2,4,6-trichlorophenyl) ethylmalonate 反应 0.03h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中离子黄嘌呤类似物：磷酸二酯酶抑制和降压活性。

  摘要：

  评价了几种中离子噻唑并[3,2-α-嘧啶和中离子1,3,4-噻二唑[3,2-α-嘧啶]作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。尽管在6位的小的烷基取代基对活性没有显着影响，但是苯基和苄基取代基增强了活性。当R6取代基为苯基或4-氯苄基时，介电结构如1（R2 = H； R8 = Et）的活性为茶碱的20至40倍。在2位上的甲基和乙基取代基本上消除了活性。尽管受到溶解性问题的困扰，但是发现一些中离子衍生物在体内显示出弱的降压作用。

  DOI：

  10.1021/jm00138a002
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(乙胺基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  中离子嘌呤酮类似物。7.中离子的1,3,4-噻二唑（3,2-a）嘧啶-5,7-二酮的体外抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00255a029

文献信息

• Mesoionic purinone analogs. III. The synthesis and properties of mesoionic thiazolo[3,2-<i>a</i>] pyrimidine-5,7-diones
  作者：R. A. Coburn、R. A. Glennon

  DOI：10.1002/jhet.5570100412

  日期：1973.8

  A number of mesoionic thiazolo[3,2-a ]pyrimidine-5,7-diones, isoconjugate mesoionic analogs of xanthinc, were prepared by the condensation of 2-alkylaminothiazoles with bis(2,4,6-trichloro-phenyl)malonate esters. The ground state molecular properties and reactions of these compounds were found to be consistent with predictions based upon previous SCF molecular orbital treatments of the π-systems of

  通过将2-烷基氨基噻唑与双（2,4,6-三氯-苯基）丙二酸酯缩合制备许多介电的噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5,7-二酮，x吨的同共轭介电类似物。 。发现这些化合物的基态分子性质和反应与基于这些类似物的π系统的先前SCF分子轨道处理的预测一致。
• Reactions of Orthoesters with Ureas. II
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01627a029

  日期：1955.11
• COBURN R. A.; GLENNON R. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1974, 17, NO 9, 1025-1027
  作者：COBURN R. A.、 GLENNON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mesoionic purinone analogs. 7. In vitro antibacterial activity of mesoionic 1,3,4-thiadiazolo[3,2,-a]pyrimidine-5,7-diones
  作者：Robert A. Coburn、Richard A. Glennon、Zdzislaw F. Chmielewicz

  DOI：10.1021/jm00255a029

  日期：1974.9
• Mesoionic xanthine analogs: phosphodiesterase inhibitory and hypotensive activity
  作者：Richard A. Glennon、Michael E. Rogers、J. Doyle Smith、M. K. El-Said、John L. Egle

  DOI：10.1021/jm00138a002

  日期：1981.6

  Several mesoionic thiazolo[3,2-alphapyrimidines and mesoionic 1,3,4-thiadiazol[3,2-alpha-pyrimidines were evaluated as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase. While small alkyl substituents at the 6 position have no significant effect on activity, phenyl and benzyl substituents enhance activity. Mesoionic structures such as 1 (R2 = H; R8 = Et) possess 20 to 40 times the activity of theophylline

  评价了几种中离子噻唑并[3,2-α-嘧啶和中离子1,3,4-噻二唑[3,2-α-嘧啶]作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。尽管在6位的小的烷基取代基对活性没有显着影响，但是苯基和苄基取代基增强了活性。当R6取代基为苯基或4-氯苄基时，介电结构如1（R2 = H； R8 = Et）的活性为茶碱的20至40倍。在2位上的甲基和乙基取代基本上消除了活性。尽管受到溶解性问题的困扰，但是发现一些中离子衍生物在体内显示出弱的降压作用。