2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline | 1078734-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(6-Methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1078734-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: LKUFNNCQKLNUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 ammonium hexafluorophosphate 、 2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到trans-RuCl(phenpyMe)(PPh₃)₂PF₆
  参考文献：
  名称：

  双功能Ru（ii）配合物催化碳-碳键形成：一种环保的氢借用策略†

  摘要：

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02010k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,10-菲罗啉 、 2-甲基-6-(三正丁基锡)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的原位生成的硝基芳烃化学选择转移加氢钌催化剂：动力学和机理研究以及与铱系统的比较

  摘要：

  在将硝基芳烃加氢成苯胺的过程中，研究了基于市售[RuCl2（p-cymene）] 2和各种配体的一系列原位生成的均相钌体系的催化活性。组合...

  DOI：

  10.1039/c6ra22221h
• 作为试剂：
  描述：

  硝基苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline 、 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的原位生成的硝基芳烃化学选择转移加氢钌催化剂：动力学和机理研究以及与铱系统的比较

  摘要：

  在将硝基芳烃加氢成苯胺的过程中，研究了基于市售[RuCl2（p-cymene）] 2和各种配体的一系列原位生成的均相钌体系的催化活性。组合...

  DOI：

  10.1039/c6ra22221h

文献信息

• 1,10‐Phenanthroline and Non‐Symmetrical 1,3,5‐Triazine Dipicolinamide‐Based Ligands For Group Actinide Extraction
  作者：Julia Bisson、Jérémy Dehaudt、Marie‐Christine Charbonnel、Denis Guillaneux、Manuel Miguirditchian、Cécile Marie、Nathalie Boubals、Guy Dutech、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/chem.201402266

  日期：2014.6.16

  methodology was developed to access non‐symmetric 2‐substituted‐4,6‐di(6‐picolin‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines from the 1,3,5‐triazapentadiene precursor in the presence of anhydride reagents. Extraction studies showed the ability of both ligand series to extract and separate actinides selectively at different oxidation states (UVI, NpV,VI, AmIII, CmIII, and PuIV) from an acidic solution (3 M HNO3). Phenanthroline‐based

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。