1-苄基-3-氰基乙酰基脲 | 126245-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-氰基乙酰基脲
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-cyanoacetyl)urea
• 英文别名: N-benzyl-N'-cyanoacetylurea；1-benzyl-3-cyanoacetylurea；N-(benzylcarbamoyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 126245-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FUVJSFKTZYVBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174°C
• 溶解度：
  DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-氰基乙酰基脲 在 1,1,3,3-tetramethylguanidinium lactate 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-氨基-1-苄基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  羧酸一锅法合成氰基乙酰脲及其在胍离子液体中环化为6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0810-9
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 乙酸酐 、 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苄基-3-氰基乙酰基脲
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils

  摘要：

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc15940b

文献信息

• Structure-Based Optimization of Potent and Selective Inhibitors of the Tyrosine Kinase Erythropoietin Producing Human Hepatocellular Carcinoma Receptor B4 (EphB4)
  作者：Karine Lafleur、Danzhi Huang、Ting Zhou、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jm9009444

  日期：2009.10.22

  hydroxyl groups, to compound 4 has yielded the single-digit nanomolar inhibitor 66, with a remarkable improvement of the ligand efficiency from 0.26 to 0.37 kcal/(mol per non-hydrogen atom). Compound 66 shows very high affinity for a few other tyrosine kinases with threonine as gatekeeper residue (Abl, Lck, and Src). On the other hand, it is selective against kinases with a larger gatekeeper. A 45 ns molecular

  酪氨酸激酶EphB4由于在癌症相关血管生成中的公认作用而成为药物设计的诱人靶标。最近，通过基于高通量片段的对接进入激酶域的ATP结合位点，一系列可商购的黄嘌呤衍生物被鉴定为EphB4的微摩尔抑制剂。在这里，我们利用通过自动对接获得的结合模式来通过化学合成优化这些EphB4抑制剂。仅将两个重原子，甲基和羟基加到化合物4中，产生了一位数的纳摩尔抑制剂66，配体效率从0.26kcal /（mol /非氢原子摩尔）显着提高。化合物66对苏氨酸作为看门者残基（Abl，Lck和Src）的其他酪氨酸激酶具有很高的亲和力。另一方面，它对具有较大网守的激酶具有选择性。EphB4和化合物66的复合物的45 ns分子动力学（MD）模拟提供了通过基于片段的对接获得的结合模式的进一步验证。
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Synthe`se de cyanace´tylure´es en vue d'essais vis-a`-vis d'Hymenolepis nana
  作者：Mohammed Ghayas Karmouta、Marcel Miocque、Ai¨cha Derdour、Philippe Gayral、Olivier Lafont

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90061-5

  日期：1989.9
• Andreae, Siegfried; Schmitz, Ernst; Wulf, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 239 - 256
  作者：Andreae, Siegfried、Schmitz, Ernst、Wulf, Jens-Peter、Schulz, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of anticonvulsant and analgesic effects of benzyl- and benzhydryl ureides
  作者：Tadeusz Librowski、Monika Kubacka、Manuela Meusel、Silvia Scolari、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.ejphar.2006.12.002

  日期：2007.3

  The anticonvulsant effects of benzyl- and benzhydryl ureides in mice models of seizures (maximal electroshock seizure test, pentylenetetrazol test, picrotoxin-induced seizure test) and the influence on spontaneous locomotor activity has been assessed. Furthermore, the analgesic effect of ureide derivatives was studied in the hot-plate test in mice. Selected compounds were investigated for their in vitro interaction with adenosine receptors as well as the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors. This study demonstrated the strong anticonvulsant activity of several ureides in electrically or chemically induced seizure models, and structure-activity relationships were discussed. 1-Benzyl-3-butyrylurea (9) was found to be equipotent to ethosuximide in the pentylenetetrazol test with regard to the number of attacks as well as the time of the onset of seizures. The ureide 9 also revealed the highest protective activity against seizures in the other models, maximal electroshock seizure and picrotoxin test. Moreover, 1-benzyl-3-butyrylurea was not neurotoxic at doses up to 200 mg/kg. Benzylureides 8-10 showed affinity to the adenosine A, receptors at low micromolar concentrations. However, the apparent anticonvulsant activity in different seizure models does not appear to result from direct activation of adenosine A, receptors or GABAA receptors, respectively. In the hot-plate test, the majority of investigated compounds exhibited analgesic activity. Again, compound 9 was superior to the other substances investigated, suggesting a potential therapeutic value of that ureide derivative. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.