trans-4-cyano-3'-methoxystilbene | 849681-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-cyano-3'-methoxystilbene
• 英文别名: 4-(3-methoxystyryl)benzonitrile；4-[(1E)-2-(3-Methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile；4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 849681-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LEUJDAVALOAZHQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-cyano-3'-methoxystilbene 生成 trans-4-cyano-3'-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  羟基二苯乙烯光酸的超快质子转移动力学。

  摘要：

  研究了4-氰基和3-氰基取代基对3-和4-羟基hydroxy的光谱性质和光酸度的影响。在非极性溶剂中，3-羟基氰基苯乙烯比4-羟基氰基苯乙烯具有更长的单线寿命和更大的荧光量子产率。3-羟基二苯乙烯及其氰基衍生物的较长寿命归因于对二苯乙烯扭转屏障的“元效应”，类似于先前对氨基苯乙烯的观察结果。氰基取代基引起水溶液中羟基苯乙烯的基态和激发态酸度的显着增加。飞秒时间分辨瞬态吸收光谱法研究了甲醇-水溶液中激发态质子转移的动力学。通过与未经历激发态质子转移的共轭碱和甲基醚的相应钾盐的光谱进行比较，可以方便地分配瞬态吸收光谱。4-氰基羟基对苯二酚以5 x 10（11）s（-1）的速率常数进行激发态质子转移。这些速率常数与迄今已报道的羟基芳族光酸最快的速率相当，并且接近水介导的质子转移的理论极限。氘化甲醇-水中质子转移的同位素效应为1.3 +/- 0.2，类似于水介电响应的同位素效应。共轭碱的激发态双键

  DOI：

  10.1021/jp044942s
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 trans-4-cyano-3'-methoxystilbene 、 (Z)-4-(3-methoxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475