6,6,9-三甲基-3-丙基苯并[c]苯并吡喃-1-醇 | 33745-21-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,6,9-三甲基-3-丙基苯并[c]苯并吡喃-1-醇
• 中文别名: 6,6,9-三甲基-3-丙基苯并[C]苯并吡喃-1-醇
• 英文名称: 6,6,9-trimethyl-3-propyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
• 英文别名: cannabivarin；cannabivarol；cannabivann；CBV；6,6,9-trimethyl-3-propylbenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 33745-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: SVTKBAIRFMXQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；甲醇：30 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-丙基-1,3-苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6,9-三甲基-3-丙基苯并[c]苯并吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  源自大麻的稀有大麻素的合成策略

  摘要：

  建立并优化了八种关键大麻素的有效合成。主要的大麻素如大麻酚 (CBG-C 5 ) 和大麻二酚 (CBD-C 5 ) 是由橄榄醇通过区域选择性缩合制备的。CBD 的进一步处理导致 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC-C 5 )、Δ 8 -异四氢大麻酚 ( iso -THC-C 5 ) 和大麻酚 (CBN-C 5 )。或者，橄榄醇和柠檬醛之间的 [3 + 3] 环化产生了少量大麻素大麻色素 (CBC-C 5 )，其转化为两个非常罕见的多环，大麻二环醇 (CBL-C 5) 和大麻素 (CBT-C 5 )，在一锅反应中。最后，通过利用间苯二酚和两种酚类类似物对所有八种合成进行了扩展，通过简便的合成策略实现了具有 30 多种化合物的大麻素组。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00155

文献信息

• [EN] CANNABINOID CONTAINING TARGETING LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES DE CIBLAGE CONTENANT DES CANNABINOÏDES
  申请人：NEXTAGE CANNABIS INNOVATION LTD

  公开号：WO2021038574A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Described herein are liposomes containing modified targeting peptides. Liposomes preferably comprise a lipid-based bilayer and at least one cannabinoid. Also provided herein are methods for making the liposomes, and methods for treatment of diseases of the CNS using the liposomes.

  本文描述了含有改良靶向肽的脂质体。脂质体最好包括基于脂质的双层结构和至少一种大麻素。本文还提供了制备脂质体的方法，以及利用脂质体治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] METHODS FOR EXTRACTION, PROCESSING, AND PURIFICATION OF A SELECTED FAMILY OF TARGET COMPOUNDS FROM CANNABIS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'EXTRACTION, DE TRAITEMENT ET DE PURIFICATION D'UNE FAMILLE SÉLECTIONNÉE DE COMPOSÉS CIBLES À PARTIR DE CANNABIS
  申请人：NECTAR HEALTH SCIENCES INC

  公开号：WO2020248077A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and amine. The Δ9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from Δ9-THC. The recovered Δ9-THC may be concentrated to produce a highly purified Δ9-THC. Also disclosed are THCA-amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.

  揭示了一种从含有大麻酸（THCA）盐的有机溶剂溶液中分离、回收和纯化THCA盐的方法。该方法包括将大麻素混合物溶解在选择的C5-C7烃类溶剂中，加入选择的胺类物质以沉淀出THCA-胺盐，将回收的THCA-胺盐溶解在选择的溶剂中，然后加入选择的抗溶剂以再结晶出纯化的THCA-胺盐。再结晶的THCA-胺盐可以脱羧生成Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和胺的混合物。Δ9-THC胺混合物可以酸化以将胺与Δ9-THC分离。回收的Δ9-THC可以浓缩以生产高度纯化的Δ9-THC。还披露了使用二胺、氨基醇和三级胺等胺类物质生产的THCA-胺盐。
• [EN] THYLAKOIDS AS DELIVERY SYSTEM FOR CANNABINOÏDS AND OTHER MOLECULES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] THYLAKOÏDES EN TANT QUE SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE CANNABINOÏDES ET D'AUTRES MOLÉCULES, ET LEURS FORMULATIONS
  申请人：GROUPE SANTE DEVONIAN INC

  公开号：WO2020237383A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  There is provided the use of extracted active/functional thylakoid membranes from photosynthetic organisms, particularly as vesicles for the formulation of liposoluble compounds such as, for example, THC and other cannabinoids extracted from cannabis. There is further provided a composition in pharmaceutical application, useful for the treatment or prevention of various conditions that may be addressed by cannabinoids (Cbs), made bioavailable or potentiated via formulation in thylakoid membranes. Method for the production thereof are also provided.

  提供了从光合生物中提取的活性/功能类囊体膜的用途，特别是作为囊泡用于制备脂溶性化合物，例如从大麻中提取的THC和其他大麻素。还提供了一种在制药应用中的组合物，用于治疗或预防可能通过类囊体膜中的配方提高生物利用度或增强作用的各种条件，这些条件可以通过大麻素（Cbs）来解决。还提供了生产方法。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。