N-(ethoxycarbonylmethylthio)-phthalimide | 89141-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonylmethylthio)-phthalimide
• 英文别名: Ethyl phthalimidosulfanylacetate；Ethyl [(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 89141-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: UXGFMELSBWKHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C (decomp)
• 沸点：
  410.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylmethylthio)-phthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到Ethoxycarbonylmethylsulfanyl-thioxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化烷基邻苯二甲酰亚胺基硫烷基乙酸酯的裂解形成的亲二烯丙基硫代醛和二硫代酸酯

  摘要：

  在室温下用三乙胺处理乙基和亚甲基邻苯二甲硫基乙酸乙酸乙酯1a和1b产生[eqn。（1）]瞬态硫醛，乙基和甲基硫代乙酸甲酯2，已用2,3-二甲基-1,3-二烯就地捕获，从而以高收率生产了Diels-Alder环加合物8a和8b。类似地，分别获得了硫代氧乙酸乙酯2a和蒽，环己-1，3-二烯和环戊二烯的环加合物9、10和11a和12a。以endo ：exo = 7：3的比例形成的环戊二烯的endo -11a和exo -12a环加合物，在甲苯中加热回流时可逆分解，得到相同的平衡混合物，endo：exo＝ 3∶7，因此可以切断作为硫代乙酸乙酯2a的“清洁”辅助前体。因此，当环加合物11a和12a的混合物依次与二甲基丁二烯和（E，E）-1，4-二苯基丁-1，3-二烯，得到相应的二烯环加合物8a和13。出乎意料的是，在二甲基丁二烯存在下，用三乙胺（1摩尔当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.1摩尔

  DOI：

  10.1039/p19960000977
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonylmethanesulphenyl chloride 、 potassium phtalimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonylmethylthio)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化烷基邻苯二甲酰亚胺基硫烷基乙酸酯的裂解形成的亲二烯丙基硫代醛和二硫代酸酯

  摘要：

  在室温下用三乙胺处理乙基和亚甲基邻苯二甲硫基乙酸乙酸乙酯1a和1b产生[eqn。（1）]瞬态硫醛，乙基和甲基硫代乙酸甲酯2，已用2,3-二甲基-1,3-二烯就地捕获，从而以高收率生产了Diels-Alder环加合物8a和8b。类似地，分别获得了硫代氧乙酸乙酯2a和蒽，环己-1，3-二烯和环戊二烯的环加合物9、10和11a和12a。以endo ：exo = 7：3的比例形成的环戊二烯的endo -11a和exo -12a环加合物，在甲苯中加热回流时可逆分解，得到相同的平衡混合物，endo：exo＝ 3∶7，因此可以切断作为硫代乙酸乙酯2a的“清洁”辅助前体。因此，当环加合物11a和12a的混合物依次与二甲基丁二烯和（E，E）-1，4-二苯基丁-1，3-二烯，得到相应的二烯环加合物8a和13。出乎意料的是，在二甲基丁二烯存在下，用三乙胺（1摩尔当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.1摩尔

  DOI：

  10.1039/p19960000977

文献信息

• Generation of thioaldehydes by base-catalysed cleavage of N-(alkoxycarbonylmethylthio)phthalimides
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead

  DOI：10.1039/c39830001325

  日期：——

  temperature with triethylamine to generate the corresponding alkyl thioxoacetates, which have been trapped, in situ, by cycloaddition to conjugated dienes; the endo- and exo-adducts of cyclopentadiene and ethyl thioxoacetate dissociate at 111 °C thereby allowing transfer of the thioaldehyde to other conjugated dienes.

  N-（甲氧羰基甲硫基）-和N-（乙氧羰基甲硫基）-邻苯二甲酰亚胺在室温下与三乙胺反应生成相应的烷基硫代氧代乙酸烷基酯，它们已通过环加成反应被原位捕获在共轭二烯中；的内切-和外切在111环戊二烯和乙基硫代乙酸乙酯解离的-adducts℃，从而使硫醛转移到其它共轭二烯。
• KIRBY, G. W.;LOCHEAD, A. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 22, 1325-1327
  作者：KIRBY, G. W.、LOCHEAD, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Dienophilic thioaldehydes and dithioesters formed by base-catalysed cleavage of alkyl phthalimidosulfanylacetates
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Sharon Williamson

  DOI：10.1039/p19960000977

  日期：——

  Treatment of ethyl and methyl phthalimidosulfanylacetate 1a and 1b with triethylamine at room temperature generates [eqn. (1)] the transient thioaldehydes, ethyl and methyl thioxoacetate 2, which have been trapped in situ with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene to yield the Diels–Alder cycloadducts 8a and 8b in high yield. The cycloadducts 9, 10 and 11a and 12a of ethyl thioxoacetate 2a and anthracene, cyclohexa-1

  在室温下用三乙胺处理乙基和亚甲基邻苯二甲硫基乙酸乙酸乙酯1a和1b产生[eqn。（1）]瞬态硫醛，乙基和甲基硫代乙酸甲酯2，已用2,3-二甲基-1,3-二烯就地捕获，从而以高收率生产了Diels-Alder环加合物8a和8b。类似地，分别获得了硫代氧乙酸乙酯2a和蒽，环己-1，3-二烯和环戊二烯的环加合物9、10和11a和12a。以endo ：exo = 7：3的比例形成的环戊二烯的endo -11a和exo -12a环加合物，在甲苯中加热回流时可逆分解，得到相同的平衡混合物，endo：exo＝ 3∶7，因此可以切断作为硫代乙酸乙酯2a的“清洁”辅助前体。因此，当环加合物11a和12a的混合物依次与二甲基丁二烯和（E，E）-1，4-二苯基丁-1，3-二烯，得到相应的二烯环加合物8a和13。出乎意料的是，在二甲基丁二烯存在下，用三乙胺（1摩尔当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.1摩尔