N-(benzo[β]thiophen-3-ylmethylene)aniline | 1259894-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(benzo[β]thiophen-3-ylmethylene)aniline
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-N-phenylmethanimine；[SC8H5-3-(CH=NPh)]；1-(1-benzothiophen-3-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 1259894-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: ZUXJWZWHGMDYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[β]thiophen-3-ylmethylene)aniline 在 六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-iodo-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的环化化合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。

  DOI：

  10.1021/ic101946n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(benzo[β]thiophen-3-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原自由基/极性交叉能够构建饱和氮杂环

  摘要：

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00602

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Novel Cyclopalladated Imino-thiophenes: Synthesis and Reactivity Toward Alkynes and Carbon Monoxide
  作者：Luciano Cuesta、Dune Prat、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic201158v

  日期：2011.9.5

  ortho-palladated complexes based on thiophene and benzothiophene ligands 1a and 1b have been synthesized by direct C-H activation under mild conditions. These species were fully characterized, including single-crystal X-ray diffraction analysis. The reactions of these novel complexes with internal alkynes afforded a variety of thieno[3,2-c]pyridinium salts substituted at the 6- and 7-positions. The thiophene-based complex 2a also reacts with carbon monoxide, in the presence of different alcohols, forming the corresponding esters by tandem alkoxycarbonylations. This latter reaction can be exploited for the unexpected, but straightforward, formation of the monomeric bis-cyclometallated complexes 6a and 6b from 2a or 2b, whose syntheses do not require the employment of transmetallating agents. The structures of these monomeric palladacycles were also fully elucidated by means of X-ray diffraction studies.