Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate | 124010-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetoxy-6-chloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxylate；Ethyl 4-acetyloxy-6-chloro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 124010-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₆
• 分子量: 322.702
• InChiKey: SIYUAVFUQNZVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸类似物作为清道夫受体A的新型抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.029
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 sodium disulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 3-chlorojuglones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72715-8

文献信息

• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12
• BLOOMER, JAMES L.;GAZZILLO, JOSEPH A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1201-1204
  作者：BLOOMER, JAMES L.、GAZZILLO, JOSEPH A.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and characterization of rhein analogs as novel inhibitors of scavenger receptor A
  作者：Yi Zheng、Xia Li、Piyusha P. Pagare、Yunyun Yuan、Xiang-Yang Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.029

  日期：2017.1

  Scavenger receptor A (SRA) has been known as an immunosuppressive factor and therefore therapeutic inhibition of SRA may be potentially exploited for cancer immunotherapy. Our previously work suggested that rhein may act as an inhibitor of SRA in reversing immunosuppression of SRA during T cells activation. Herein, three deconstruction analogs of rhein, compound 1, 2, and 3, were further studied as

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。
• An efficient route to 3-chlorojuglones
  作者：James L. Bloomer、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72715-8

  日期：1989.1