4-methyl-5-(thien-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one | 341010-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-methyl-5-(thien-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-methyl-5-thiophen-2-yl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-methyl-5-[2]thienyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Methyl-5-[2]thienyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-methyl-5-thiophen-2-yl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 341010-55-7
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: NFWAIHUOTXZDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(thien-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-4-methyl-5-thiophen-2-yl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new acetylene synthesis. Junipal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a048
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 4-methyl-5-(thien-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing beta keto esters of thiophenes

  摘要：

  公开号：

  US02630437A1

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman adducts as building blocks of heterocycles: a simple approach to 4-substituted pyrazolones, and mechanism investigation via ESI–MS(/MS)
  作者：Rosimeire C. Barcelos、Lucas A. Zeoly、Manoel T. Rodrigues、Bruno R. V. Ferreira、Marcos N. Eberlin、Fernando Coelho

  DOI：10.1007/s00706-015-1427-6

  日期：2015.9

  We describe herein an efficient approach for the preparation of 4-substituted 2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-ones starting from Morita-Baylis-Hillman adducts. These heterocycles were obtained in two or three steps as single isomers with moderate to good overall yields. One efficient and alternative methodology for the synthesis of alpha-methyl-beta-ketoesters is also reported (up to 91 % yield). Additionally, the mechanism of formation of pyrazolones was investigated employing ESI-MS/MS reaction monitoring.
• KOCIENSKI P. J.; ANSELL J. M.; NORCROSS B. E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 22, 3650-3651
  作者：KOCIENSKI P. J.、 ANSELL J. M.、 NORCROSS B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Method for preparing beta keto esters of thiophenes
  申请人：MALLINCKRODT CHEMICAL WORKS

  公开号：US02630437A1

  公开（公告）日：1953-03-03
• A new acetylene synthesis. Junipal
  作者：P. J. Kocienski、J. M. Ansell、B. E. Norcross

  DOI：10.1021/jo00884a048

  日期：1976.10