1-aminomethyl-1′-bromoferrocene | 259827-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-aminomethyl-1′-bromoferrocene
• 英文别名: 1-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1'-bromoferrocene；1-dimethylaminomethyl-1’-bromoferrocene；1-bromo-1'-((dimethylamino)methyl)ferrocene；5-bromocyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+)
• CAS: 259827-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrFeN
• 分子量: 322.028
• InChiKey: DWJFLOLHXZGTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-aminomethyl-1′-bromoferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到1-dimethylaminomethyl-1’-(2-hydroxydiphenylmethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化 C–H/C–H 交叉偶联反应：制备平面手性二茂铁的高效方法

  摘要：

  描述了二茂铁和杂芳烃之间 Pd 催化的不对称氧化交叉偶联反应。该过程通过双重 CH 键活化途径发生，以中等至高效率（36-86%）和高水平区域选择性和对映选择性（95-99% ee）进行。在反应中，空气中的氧气作为绿色氧化剂，不需要过量的偶联剂。该过程是通过双 CH 键活化发生的催化不对称联芳基偶联反应的第一个例子。最后，生成的偶联产物可以很容易地转化为手性配体和催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00127
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以87.5%的产率得到1-aminomethyl-1′-bromoferrocene
  参考文献：
  名称：

  フェロセン化ナフタレンジイミド誘導体、テロメラーゼ活性検出キット、およびテロメラーゼ活性検出方法

  摘要：

  【问题】提供一种测定端粒酶活性的化合物。 【解决方案】化合物为式I的萘二酰亚胺诱导体，其中R1为C1-6烷基，R2，R3和R4为C1-3烷基，m和n为0或1，至少一个为1。 【选项图】无

  公开号：

  JP2018203652A

文献信息

• Enantioselective synthesis of planar chiral ferrocenes via palladium-catalyzed annulation with diarylethynes
  作者：Yan-Chao Shi、Rong-Fei Yang、De-Wei Gao、Shu-Li You

  DOI：10.3762/bjoc.9.222

  日期：——

  When Boc-L-Val-OH was used as a ligand for the enantioselective Pd(II)-catalyzed annulation of N,N-substituted aminomethyl ferrocene derivatives with diarylethynes, ferrocenes with planar chirality could be achieved with excellent enantioselectivity (up to 99% ee).

  当Boc-L-Val-OH被用作Pd（II）催化的手性选择性环化反应的配体时，N，N-取代氨甲基二茂铁衍生物与二芳基乙炔发生环化反应，可以获得具有平面手性的二茂铁，并且具有极好的对映选择性（高达99% ee）。
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Palladium-Catalyzed Direct Coupling with Arylboronic Acids
  作者：De-Wei Gao、Yan-Chao Shi、Qing Gu、Zheng-Le Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja311082u

  日期：2013.1.9

  Enantioselective Pd(II)-catalyzed direct coupling of aminomethylferrocene derivatives with boronic acids was realized. With commercially available Boc-L-Val-OH as a ligand, planar-chiral ferrocenes could be synthesized in yields of 14-81% with up to 99% ee under mild conditions.

  实现了对映选择性 Pd(II) 催化的氨基甲基二茂铁衍生物与硼酸的直接偶联。使用市售的 Boc-L-Val-OH 作为配体，平面手性二茂铁可以在温和条件下以 14-81% 的产率合成，ee 高达 99%。