N-(3-Nitrobenzyliden)-2-aminonaphthalin | 57041-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-Nitrobenzyliden)-2-aminonaphthalin
• 英文别名: Naphthalen-2-YL-(3-nitro-benzylidene)-amine；N-naphthalen-2-yl-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 57041-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: FGHYDJAALZTBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione 、 N-(3-Nitrobenzyliden)-2-aminonaphthalin 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-苯基和6-（对甲氧基苯基）-2,4-二氧代环己烷-1-羧酸乙酯与N-亚苄基-2-萘胺的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557755
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-萘胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-Nitrobenzyliden)-2-aminonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  碘催化外型四氢吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的立体选择性波瓦洛夫反应

  摘要：

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200551

文献信息

• A new synthesis method for benzo[<i>f</i>]quinolin-3-carbonyl urea and thiourea derivatives in aqueous media catalyzed by TEBAC
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570440226

  日期：2007.3

  A clean and simple synthesis procedure for benzo[f]quinolin-3-carbonyl urea and thiourea derivatives was developed based on the reaction between N-arylidenenaphthalen-2-amine and barbituric acid or thiobarbituric acid in aqueous media catalyzed by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). It was interesting that the structures of products in solvent of DMSO-d6 solution were different from those of the

  基于三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水介质中N-芳基萘-2-胺与巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应，开发了一种清洁，简单的苯并[ f ]喹啉-3-羰基脲和硫脲衍生物的合成方法。有趣的是，在DMSO- d 6溶液的溶剂中产物的结构与保持烯醇形式的晶态不同。产物通过1 H NMR和13 C NMR进行表征，并且通过3e的X射线衍射研究确认了晶体状态。另外，选择水作为绿色溶剂。
• A clean synthesis of polyhydroacridine and indenoquinoline derivatives catalyzed by triethylbenzylammonium chloride in aqueous media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570430426

  日期：2006.7

  An efficient and convenient synthesis of benzo[a]acridines and indeno[1,2-b]benzo[f]quinolines was achieved in high yields by the reaction of N-arylidenenaphthalen-2-amine with 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed with triethylbenzylammmonium chloride (TEBAC) in aqueous media. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray analysis. This method provides several advantages

  通过N-芳烯萘-2-胺与1,3-二羰基化合物的反应，可以高效合成苯并[ a ] r啶和茚并[1,2- b ]苯并[ f ]喹啉。三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水性介质中。通过光谱数据确定结构，并通过X射线分析进一步确认。该方法具有许多优点，例如中性条件，高收率和简单的后处理程序。另外，选择水作为绿色和可循环使用的溶剂。
• Unexpected Spiro-benzoquinolines in the Reaction of<i>N</i>-(Arylidene)naphthalen-2-amine, Arylaldehyde, and 1,3-Dimethylbarbituric Acid in Water
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2007.450

  日期：2007.3.5

  A series of unexpected pyrimidine spiro-benzoquinolines were developed based on the reaction of N-(arylidene)naphthalen-2-amine, arylaldehyde, 1,3-dimethylbarbituric acid in aqueous media catalyzed by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structure of the product 4a was confirmed by X-ray diffraction studies. In addition, the water was chosen as green solvent.

  一系列意想不到的吡啶并苯醌类化合物是在水相中，通过三乙基苄基铵氯化物（TEBAC）催化N-(芳基亚胺)萘-2-胺、芳醛和1,3-二甲基巴比妥酸的反应开发的。产物4a的结构通过X射线衍射研究得到了证实。此外，水被选择作为绿色溶剂。
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  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1012355506689

  日期：——

  Previously unknown derivatives of tetrahydro[a]phenanthridine containing annelated benzoquinoline and cyclohexene nuclei were prepared by condensation of azomethines of the 2-naphthylamine series with cyclohexanone. The possibility of synthesis of such compounds without preliminarily preparing Schiff bases was demonstrated. The effect of substituents in the aromatic ring of the azomethine on the yield of the target products was elucidated. The IR, UV, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed.
• Kozlov, N. G.; Gusak, K. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 402 - 414
  作者：Kozlov, N. G.、Gusak, K. N.

  DOI：——

  日期：——