N-ethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine | 16574-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: 2-Naphthalenemethanamine, N,N-diethyl-
• CAS: 16574-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: HZMQTUOWEGILOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine 、 二苯基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,4-diphenyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化二氢硅烷连续 β,β′-选择性 C(sp3)−H 硅烷化

  摘要：

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016664
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以39.7 mg的产率得到N-ethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺为二甲氨基源，还原剂和溶剂的路易斯酸催化醛和酮的还原胺化

  摘要：

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701221

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。
• Reductive Amination of Aldehydes Using Aminoboranes as Iminium Ion Generators
  作者：Michinori Suginome、Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1055/s-2006-939070

  日期：——

  2-Dialkylamino-4H-1,3,2-benzodioxaborins, salicyl alcohol derived aminoboranes, serve as efficient and mild iminium ion generators in the reductive amination of aldehydes with NaBH4. Using a diisopropylamino derivative, a variety of amines including secondary and primary amines, and ammonia can participate to the reductive amination in aprotic organic solvents without the use of acidic promoters.

  2-二烷基氨基-4H-1,3,2-苯并二氧硼烷和基于水杨醇的氨基硼烷在与NaBH4的还原胺化反应中，作为高效且温和的亚胺离子生成剂。使用二异丙基氨基衍生物，二级和初级胺以及氨可以在无质子有机溶剂中参与还原胺化，而无需使用酸性促进剂。
• C–N Coupling of nitrogen nucleophiles with aryl and heteroaryl bromides using aminoarenethiolato–copper(I) (pre-)catalyst
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.040

  日期：2010.5

  pre-catalysts are thermally stable, are soluble in common organic solvents and show good catalytic activities in these N-arylation reactions with catalyst loadings amounting to 2.5 mol %. The targeted C–N coupling products were obtained in moderate to good yields (40–97%) for a variety of substrates.

  在胺和含氮杂环分别与芳基和杂芳基溴化物的芳基化反应中，探索了2-氨基芳硫基-铜（I）（CuSAr）（预）催化剂库的活性。这些CuSAr预催化剂是热稳定的，可溶于常见的有机溶剂中，并且在这些N-芳基化反应中显示出良好的催化活性，催化剂负载量为2.5mol％。针对各种底物，以中等至良好的产率（40-97％）获得了目标C–N偶联产物。
• CO ₂ ‐Controlled Reductive Amination Reactions with NaBH ₄
  作者：Allan R. Petersen、Jerik Mathew Valera Lauridsen、Ji‐Woong Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202001408

  日期：2020.12.20

  reactivity of NaBH4 was controlled by atmospheric CO2, thus suppressing direct reduction of aldehydes to alcohols. High selectivities towards reductive amination alkylation reactions indicate the in‐situ formation of less reducing NaBH(OCHO)3. This protocol provides a surrogate for conventional reducing reagents in reductive amination reactions.

  NaBH 4的反应性受大气CO 2的控制，因此抑制了醛直接还原为醇的过程。对还原胺化烷基化反应的高选择性表明原位形成还原性较低的NaBH（OCHO）3。该方案为还原胺化反应中的常规还原剂提供了替代方案。