5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(p-chlorphenylcyanoethyl phosphate) | 67221-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(p-chlorphenylcyanoethyl phosphate)
• 英文别名: <(MeO)2>Tr-dT-/+CE；5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-3'-thymidylic acid, 4-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 67221-57-2
• 化学式: C₄₀H₃₉ClN₃O₁₀P
• 分子量: 788.191
• InChiKey: UAWUPJKEJVTXOW-JNTXQERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(p-chlorphenylcyanoethyl phosphate) 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 thymidine-3'-p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(p-chlorphenylcyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Preparation rapide des mononucleosides-3′ monophosphate proteges utilisables en synthese oligonucleotidique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78985-4

文献信息

• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Nucleosides and Nucleotides. Part 17. A simple preparation of protected deoxynucleoside-3'-phosphates
  作者：Silvio Bernardini、Felix Waldmeier、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640719

  日期：1981.11.4

  A simple method for the preparation of fully protected 2′-deoxynucleoside-3′-phosphates is described. The main step, phosphorylation of partially protected deoxynucleosides, is performed with the monofunctional reagent p-chlorophenyl (2-cyanoethyl) phosphochloridate3) (2) in dioxane. This reagent is quickly prepared from readily accessible p-chlorophenyl phosphodichloridate by reaction with 3-hydroxypropionitrile

  描述了一种制备完全保护的2'-脱氧核苷-3'-磷酸盐的简单方法。主要步骤是部分保护的脱氧核苷磷酸化，是通过在二恶烷中的单官能试剂对氯苯基（2-氰基乙基）磷酰氯3）（2）进行的。通过与3-羟基丙腈和三乙胺在二恶烷或乙醚中反应，由易于获得的对氯苯基二氯磷酸酯快速制备该试剂。粗试剂直接用于磷酸化。层析后，分离得到保护的脱氧核苷-3'-磷酸盐，产率为80-87％。此处描述的方法已进行了详细的优化，它代表了已发布方法的一种简单替代方法。
• Palissa, Manfred; Koenig, Joachim; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 5, p. 184 - 185
  作者：Palissa, Manfred、Koenig, Joachim、Cech, Dieter、Schubert, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-31 NMR study of the mechanism of activation and coupling reactions in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：Srinivasan Chandrasegaran、Akira Murakami、Lou Sing Kan

  DOI：10.1021/jo00199a039

  日期：1984.12
• Synthesis and characterization of an oligonucleotide containing a carcinogen-modified base: O6-methylguanine
  作者：Kerry W. Fowler、George Buechi、John M. Essigmann

  DOI：10.1021/ja00368a023

  日期：1982.2