5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(4-chlorophenyl)thymidylyl-(3'->5')-2'-deoxy-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-3'-guanylic acid, 4-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester | 73591-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(4-chlorophenyl)thymidylyl-(3'->5')-2'-deoxy-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-3'-guanylic acid, 4-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester
• 英文别名: Einecs 277-546-3；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenoxy)-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl (4-chlorophenyl) phosphate
• CAS: 73591-24-9
• 化学式: C₆₀H₆₀Cl₂N₈O₁₇P₂
• 分子量: 1298.03
• InChiKey: NDGVNYHVQHYROP-DTSQZMQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(4-chlorophenyl)thymidylyl-(3'->5')-2'-deoxy-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-3'-guanylic acid, 4-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl (4-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Rapid preparation of hexanucleotide triester blocks fior use in polydeoxyribonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87636-4
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 N-甲基咪唑 、 1-mesitylsulfonyl-1H-tetrazole 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(4-chlorophenyl)thymidylyl-(3'->5')-2'-deoxy-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-3'-guanylic acid, 4-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis of oligodeoxynucleotides by using N-methylimidazole as a condensation catalyst. Syntheses of dodecanucleotides corresponding to complementary deoxyribonucleic acid of the tetrapeptide fragments of cholecystokinin-pancreozymin and vasoactive intestinal peptide.
  作者：TOSHIAKI WAKABAYASHI、SHINRO TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.30.3951

  日期：——

  It has been found that N-methylimidazole (MeIm) activates stable condensing reagents such as 2, 4, 6-triisopropylbenzenesulfonyl-4-nitroimidazolide (TPSNI) and mesitylenesulfonyl-4-nitroimidazolide (MSNI). Fully protected trinucleotides which could serve as key intermediates were synthesized by using MeIm and TPSNI or MSNI. These trinucleotides were utilized in the syntheses of the dodecamers, dCATCCACCCCAT and dAGCCATCTGCTT, which correspond to the specific tetrapeptides of cholecystokininpancreozymin and vasoactive intestinal peptide.

  研究发现，N-甲基咪唑（MeIm）能够活化稳定的缩合剂，如2,4,6-三异丙基苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（TPSNI）和间三甲苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（MSNI）。通过使用MeIm和TPSNI或MSNI，合成了全保护的三核苷酸，这些三核苷酸可作为关键中间体。这些三核苷酸被用于合成十二聚体，dCATCCACCCCAT和dAGCCATCTGCTT，它们分别对应于胆囊收缩素-胰酶素和血管活性肠肽的特异性四肽序列。
• SIMONCSITS, ANDRAS;GAL, TIBOR;RATHONYI, ZOLTAN
  作者：SIMONCSITS, ANDRAS、GAL, TIBOR、RATHONYI, ZOLTAN

  DOI：——

  日期：——
• HSIUNG, H. M.
  作者：HSIUNG, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853
  作者：Seliger, Hartmut、Bach, Trung-Chinh、Siewert, Gerhard、Boidol, Werner、Toepert, Michael、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid preparation of hexanucleotide triester blocks fior use in polydeoxyribonucleotide synthesis
  作者：G.R. Gough、M.J. Brunden、J.G. Nadeau、P.T. Gilham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87636-4

  日期：1982.1