O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate | 118149-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate
• 英文别名: O-5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl, O-3'-O-(acetyl)thymidin-5'-yl-hydrogenphosphonothioate；5'-O-dimethoxytritylthimidine-3'-O(5'-O-thymidylyl-3'-O-acetyl) H-phosphonothioate；O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl] O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate；[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinothioyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 118149-24-9
• 化学式: C₄₃H₄₇N₄O₁₃PS
• 分子量: 890.905
• InChiKey: NVLQJNNKLBVIGU-CXPJILFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  200.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0

文献信息

• Synthesis and characterization of dinucleoside phosphorodithioates
  作者：John Nielsen、Wolfgang K.-D Brill、Marvin H Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85045-7

  日期：1988.1

  Dinucleoside phosphoramidites, H2S, and tetrazole react to form dinucleoside H-phosphonothioates. Oxidation with sulfur yields phosphorodithioates. Iodine oxidation in the presence of amines, alcohols, or water yields phosphorothioamidates, thiotriesters or thiodiesters.

  二核苷亚磷酰胺，H 2 S和四唑反应形成二核苷H-硫代磷酸酯。用硫氧化产生二硫代磷酸酯。在胺，醇或水的存在下碘氧化可生成硫代磷酸氨基甲酸酯，硫代三酸酯或硫代二酯。
• Brill, Wolfgang K.-D.; Nielsen, John; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3972 - 3980
  作者：Brill, Wolfgang K.-D.、Nielsen, John、Caruthers, Marvin H.

  DOI：——

  日期：——
• BRILL, WOLFGANG K. -D.;YAU, ERIC K.;CARUTHERS, M. H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6621-6624
  作者：BRILL, WOLFGANG K. -D.、YAU, ERIC K.、CARUTHERS, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• DREEF, C. E.;DREEF-TROMP, C. M.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM J. H., SYNLETT.,(1990) N, C. 481-483
  作者：DREEF, C. E.、DREEF-TROMP, C. M.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• NIELSEN, JOHN;BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERS, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2911-2914
  作者：NIELSEN, JOHN、BRILL, WOLFGANG K. -D.、CARUTHERS, MARVIN H.

  DOI：——

  日期：——