3'-(dinucleoside phosphorodithioate) N,N-diisopropyl-O-2-cyanoethylphosphoramidite | 118149-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(dinucleoside phosphorodithioate) N,N-diisopropyl-O-2-cyanoethylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 118149-28-3
• 化学式: C₅₇H₆₆Cl₂N₆O₁₃P₂S₂
• 分子量: 1240.17
• InChiKey: QNEGCAMWVNZSAQ-RKWXJJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3’-O-bis(1-pyrrolidinyl)phosphorodiamidite 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 3'-(dinucleoside phosphorodithioate) N,N-diisopropyl-O-2-cyanoethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0

文献信息

• Synthesis and characterization of dinucleoside phosphorodithioates
  作者：John Nielsen、Wolfgang K.-D Brill、Marvin H Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85045-7

  日期：1988.1

  Dinucleoside phosphoramidites, H2S, and tetrazole react to form dinucleoside H-phosphonothioates. Oxidation with sulfur yields phosphorodithioates. Iodine oxidation in the presence of amines, alcohols, or water yields phosphorothioamidates, thiotriesters or thiodiesters.

  二核苷亚磷酰胺，H 2 S和四唑反应形成二核苷H-硫代磷酸酯。用硫氧化产生二硫代磷酸酯。在胺，醇或水的存在下碘氧化可生成硫代磷酸氨基甲酸酯，硫代三酸酯或硫代二酯。
• NIELSEN, JOHN;BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERS, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2911-2914
  作者：NIELSEN, JOHN、BRILL, WOLFGANG K. -D.、CARUTHERS, MARVIN H.

  DOI：——

  日期：——