O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite | 118149-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: O-5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl, O-3'-O-(acetyl)thymidin-5'-yl-N,N-diisopropylphosphoramidite；O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl] O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite；[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 118149-23-8
• 化学式: C₄₉H₆₀N₅O₁₃P
• 分子量: 958.015
• InChiKey: HTMXPUVYZGFPDL-LQBHLENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  203.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 硫化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) hydrogenphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0

文献信息

• Synthesis and characterization of dinucleoside phosphorodithioates
  作者：John Nielsen、Wolfgang K.-D Brill、Marvin H Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85045-7

  日期：1988.1

  Dinucleoside phosphoramidites, H2S, and tetrazole react to form dinucleoside H-phosphonothioates. Oxidation with sulfur yields phosphorodithioates. Iodine oxidation in the presence of amines, alcohols, or water yields phosphorothioamidates, thiotriesters or thiodiesters.

  二核苷亚磷酰胺，H 2 S和四唑反应形成二核苷H-硫代磷酸酯。用硫氧化产生二硫代磷酸酯。在胺，醇或水的存在下碘氧化可生成硫代磷酸氨基甲酸酯，硫代三酸酯或硫代二酯。
• SYNTHESIS OF NEW CLASSES OF BORON-CONTAINING NUCLEOTIDES
  作者：Jinlai Lin、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1081/ncn-100002335

  日期：2001.3.31

  Four different types of boron-modified nucleotides are reported: P-boranophosphorothioates, P-cyanoboranophosphates, P-boranomethylphosphonates, and P3'-N5'-boranophosphoramidates. Synthesis of dinucleoside borano-phosphorothioates and nucleoside P-borano-P-thiomonophosphates via a lithium sulfide method is described. The Li2S method also provides an alternative way to synthesize phosphorothioates through a dinitrophenyl P(V) phosphotriester precursor. The mechanism of Li2S substitution was investigated.
• Brill, Wolfgang K.-D.; Nielsen, John; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3972 - 3980
  作者：Brill, Wolfgang K.-D.、Nielsen, John、Caruthers, Marvin H.

  DOI：——

  日期：——
• NIELSEN, JOHN;BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERS, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2911-2914
  作者：NIELSEN, JOHN、BRILL, WOLFGANG K. -D.、CARUTHERS, MARVIN H.

  DOI：——

  日期：——