2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one-6-O-sulfamate | 247070-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one-6-O-sulfamate
• 英文别名: Sulfamic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester；(2-cyclohexyl-4-oxochromen-6-yl) sulfamate
• CAS: 247070-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: OYMIFXAOXACNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one-6-O-sulfamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-cyclohexylchroman-4-one-6-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Chromanone and thiochromanone compounds

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物，其中R1和R2独立地是氢、酰基、烷氧羰基或烷基；磺酰氧侧链与6位结合；R3是烷基、烯基、炔基、环烷基基团，可选择地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基；或者是6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯基；R4是氢、烷基、羟基或烷氧基；或者磺酰氧侧链与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X是O或S；符号- - -是单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过对应的羟基化合物的磺酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指定用于制药，特别是在对甾体磺酸酶抑制敏感的疾病的预防或治疗中使用。

  公开号：

  US06346626B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one-6-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w