8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene | 1383545-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1383545-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IXRLZEYPVKXIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到benzyl (E)-2-((4-(benzyloxy)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxy)-7-ethoxy-5H-chromeno[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的3-硝基-2H-色烯和烯丙酸酯的[3 + 3]环化合成5H-色烯[3,4-b]吡啶

  摘要：

  DABCO 催化的 3-硝基-2 H-色烯和 2,3-丁二烯酸苄酯之间的 [3 + 3] 环化已被开发为生成 5 H-色烯[3,4- b ] 吡啶衍生物的途径。在最佳反应条件下，以中等至良好的产率（30-76%）获得包含两个烯丙酸酯单元的5 H-色烯[3,4- b ]吡啶。可以使用丁酸作为丙二烯替代物进行相同类型的转化。通过质谱进行的机理研究可以确定参与反应机理的关键中间体。所报道的合成方法代表了一种全新的合成 5 H -chromeno[3,4- b]吡啶核心结构基于丙二烯化学。

  DOI：

  10.1039/d1ob01130h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 3-乙氧基水杨醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一种用于防治牙龈炎的药物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑硝基‑8‑取代‑2H‑苯并吡喃类化合物、其制备方法及其在制备防治牙龈炎和由脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547引起的疾病药物中的用途，属于药物化学领域。本发明通过化学合成方法制备了一系列化合物，通过质谱和核磁共振氢谱确定了结构看，并对牙龈炎的常见致病菌脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547的进行了抑菌活性试验研究，发现本发明提供的新型化合物与阳性对照环丙沙星活性相当甚至优于环丙沙星，有望进一步开发成为牙龈炎治疗药物。

  公开号：

  CN108299372B

文献信息

• Organocatalytic Oxa-Michael/Michael/Michael/Aldol Condensation Quadruple Domino Sequence: Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chromanes
  作者：Mukesh Kumar、Pankaj Chauhan、Stephen J. Bailey、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00175

  日期：2018.2.16

  An efficient and highly stereoselective one-pot, four-component synthesis of functionalized tricyclic chromanes has been achieved through an organocatalyzed quadruple domino reaction. The reaction sequence involves an oxa-Michael/Michael/Michael/aldol condensation between alcohols, 2 equiv of acrolein, and nitrochromenes to generate the pharmaceutically important tricyclic chromanes bearing three contiguous

  通过有机催化的四重多米诺反应，已实现了高效且高度立体选择性的一锅四组分官能化三环苯并吡喃的合成。反应顺序包括在醇，2当量的丙烯醛和硝基色酮之间进行oxa-Michael / Michael / Michael / aldol缩合反应，以产生药学上重要的三环苯并三环苯并烷，其中包括三个连续的立体异构中心，包括手性四取代碳中心，具有良好的多米诺产量（30– 70％）和出色的非对映选择性和对映选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。
• Enantioselective cascade double Michael addition of 3-nitro-2H-chromenes and acyclic enones: efficient synthesis of functionalized tricyclic chroman derivatives
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c5ob01211b

  日期：——

  tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes and their derivatives has been developed. The corresponding products were obtained by the cascade double Michael addition of 3-nitro-2H-chromenes and their derivatives with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a combination of a quinine-derived primary amine and benzoic acid. Through this methodology, the desired products could be obtained in moderate to good yields (up to

  已经开发出用于不对称构造对映体富集的四氢-6 H-苯并[ c ]色烯及其衍生物的有效方案。相应的产物通过将3-硝基-2 H-色酮及其衍生物与奎宁衍生的伯胺和苯甲酸的组合催化的α，β-不饱和酮进行级联双迈克尔加成而获得。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（高达90％），具有优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）和中等至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需的产物。
• Enantioselective synthesis of chiral heterocycles containing both chroman and pyrazolone derivatives catalysed by a chiral squaramide
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ob02653e

  日期：——

  An efficient chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones to 3-nitro-2H-chromenes afforded chiral heterocycles containing both chroman and pyrazolone derivatives in high to excellent yields (up to 98%) with high enantioselectivities (up to 96%) under very low catalyst loading (0.2 mol%).

  一个高效的手性方酰胺催化的选择性马克尔加成反应，将吡唑啉-5-酮加到3-硝基-2H-色醇中，得到含有色醇和吡唑酮衍生物的手性杂环化合物，收率高达98%，对映选择性高达96%，在非常低的催化剂负载下（0.2 mol%）。
• Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by diphenylamine-linked bis(oxazoline) and bis(thiazoline) Zn(II) complexes
  作者：Yang Jia、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob25360g

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by diphenylamine-linked bis(oxazoline) and bis(thiazoline) Zn(II) complexes has been developed. This asymmetric Friedel–Crafts alkylation led to medicinally privileged indolyl(nitro)chromans in good yields with high enantioselectivities (up to 95% ee) and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）和双（噻唑啉）Zn（II）配合物催化的3-硝基-2 H-色烯对吲哚的高效非对映和对映选择性弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这种不对称的Friedel-Crafts烷基化反应可得到医学上享有优势的吲哚基（硝基）苯并二氢吡喃，并具有高对映选择性（最高95％ee）和在温和反应条件下的非对映选择性。
• Phosphane‐Catalyzed [3+2] Annulation of Allenoates with 3‐Nitro‐2 <i>H</i> ‐chromenes: Synthesis of Tetrahydrocyclopenta[ <i>c</i> ]chromenes
  作者：Maria I. L. Soares、Clara S. B. Gomes、Sandra C. C. Nunes、Alberto A. C. C. Pais、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201900564

  日期：2019.9

  The phosphane‐catalyzed [3+2] annulations of allenoates with 3‐nitrochromenes are described allowing the synthesis of 3a‐nitro‐tetrahydrocyclopenta[c]chromenes with high stereo‐ and regioselectivity. Quantum chemical calculations corroborate the experimental results. 3a‐Nitro‐tetrahydrocyclopenta[c]chromenes are converted into the corresponding amines by HSiCl3‐mediated reduction.

  描述了用3-硝基色烯进行膦酸酯催化的烯丙酸酯的[3 + 2]环，可以合成具有高立体选择性和区域选择性的3a-硝基-四氢环戊五烯[ c ]色烯。量子化学计算证实了实验结果。通过HSiCl 3介导的还原作用，可将3a-硝基-四氢环戊五烯[ c ]铬酮转化为相应的胺。