6-溴-3-硝基-2H-苯并吡喃 | 92210-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴-3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 92210-56-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: QSUROLZXISAMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.1-121.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 以89%的产率得到6-bromo-3-nitro-chroman
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl protein transferase

  摘要：

  本发明揭示了新型法尼基蛋白转移酶抑制剂和ras蛋白法尼醇化的鉴定。本文所披露的化合物和药物组合可用于治疗与法尼基蛋白转移酶相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20040181068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 5-溴水杨醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到6-溴-3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三重多米诺反应的功能化三环色氨酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发出用于合成官能化的三环苯并二氢吡喃骨架的高度立体选择性的三重多米诺反应。脂族醛，硝基色烯和α，β-不饱和醛之间的仲胺催化的多米诺Michael / Michael / aldol缩合反应导致形成重要的具有三个连续立体中心的合成重要的三环苯并二氢吡喃中心，包括收率高的四取代碳（ 20–66％）和出色的立体选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01322

文献信息

• Intensified synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones
  作者：Georg Schwendt、Toma Glasnov

  DOI：10.1007/s00706-016-1885-5

  日期：2017.1

  AbstractEfficient and metal-free synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones has been achieved in an intensified regime using microwave heating. The smooth 1,3-dipolar cycloaddition reaction of heterocyclic nitroalkenes with sodium azide provides a rapid entry into valuable heterocyclic scaffolds with potential biological properties. Graphical abstract

  摘要使用微波加热在强化过程中​​已经实现了[3,4- d ]三唑稠合的色烯，香豆素和喹诺酮的高效无金属合成。杂环硝基烯烃与叠氮化钠的平滑1,3-偶极环加成反应可快速进入有价值的具有潜在生物学特性的杂环支架。 图形概要
• Synthesis of 5<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> DABCO-catalyzed [3 + 3] annulation of 3-nitro-2<i>H</i>-chromenes and allenoates
  作者：Maria I. L. Soares、Clara S. B. Gomes、M. Conceição Oliveira、Joaquim Marçalo、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d1ob01130h

  日期：——

  The DABCO-catalyzed [3 + 3] annulation between 3-nitro-2H-chromenes and benzyl 2,3-butadienoate has been developed as a route to 5H-chromeno[3,4-b]pyridine derivatives. Under optimal reaction conditions, 5H-chromeno[3,4-b]pyridines incorporating two allenoate units were obtained in moderate to good yields (30–76%). The same type of transformation could be carried out using butynoates as allene surrogates

  DABCO 催化的 3-硝基-2 H-色烯和 2,3-丁二烯酸苄酯之间的 [3 + 3] 环化已被开发为生成 5 H-色烯[3,4- b ] 吡啶衍生物的途径。在最佳反应条件下，以中等至良好的产率（30-76%）获得包含两个烯丙酸酯单元的5 H-色烯[3,4- b ]吡啶。可以使用丁酸作为丙二烯替代物进行相同类型的转化。通过质谱进行的机理研究可以确定参与反应机理的关键中间体。所报道的合成方法代表了一种全新的合成 5 H -chromeno[3,4- b]吡啶核心结构基于丙二烯化学。
• Organocatalytic Oxa-Michael/Michael/Michael/Aldol Condensation Quadruple Domino Sequence: Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chromanes
  作者：Mukesh Kumar、Pankaj Chauhan、Stephen J. Bailey、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00175

  日期：2018.2.16

  An efficient and highly stereoselective one-pot, four-component synthesis of functionalized tricyclic chromanes has been achieved through an organocatalyzed quadruple domino reaction. The reaction sequence involves an oxa-Michael/Michael/Michael/aldol condensation between alcohols, 2 equiv of acrolein, and nitrochromenes to generate the pharmaceutically important tricyclic chromanes bearing three contiguous

  通过有机催化的四重多米诺反应，已实现了高效且高度立体选择性的一锅四组分官能化三环苯并吡喃的合成。反应顺序包括在醇，2当量的丙烯醛和硝基色酮之间进行oxa-Michael / Michael / Michael / aldol缩合反应，以产生药学上重要的三环苯并三环苯并烷，其中包括三个连续的立体异构中心，包括手性四取代碳中心，具有良好的多米诺产量（30– 70％）和出色的非对映选择性和对映选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。
• Enantioselective Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by chiral nickel complexes
  作者：Wei-Yi Chen、Luo Ouyang、Rui-Ye Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.111

  日期：2010.7

  A chiral nickel complexes-catalyzed enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-nitro-2H-chromenes has been developed; the products could be obtained in high yields and good enantioselectivities.

  已经开发了一种手性镍络合物催化的1，3-二羰基化合物对3-硝基-2 H-色烯的对映体选择性迈克尔加成反应。可以以高收率和良好的对映选择性获得产物。
• Enantioselective Cascade Michael Addition/Cyclization Reactions of 3-Nitro-2<i>H</i>-Chromenes with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Efficient Synthesis of Functionalized Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Fen Tan、Liang-Qiu Lu、Qing-Qing Yang、Wei Guo、Qiao Bian、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303583

  日期：2014.3.17

  An unprecedented Zn(OTf)2‐catalyzed asymmetric Michael addition/cyclization cascade of 3‐nitro‐2H‐chromenes with 3‐isothiocyanato oxindoles has been disclosed. This transformation provides an efficient access to various synthetically important polycyclic spirooxindoles in a highly stereoselective manner under mild conditions (72–99 % yields, up to >95:5 d.r. and >99 % ee). The reaction leads to the

  公开了前所未有的Zn（OTf）2催化的3-硝基-2 H-色酮与3-异硫氰酸根合吲哚的不对称Michael加成/环化级联反应。这种转化可在温和条件下（72–99％的收率，高达> 95：5 dr和> 99％ee的情况下）以高度立体选择性的方式，有效地获得各种合成上重要的多环螺氧并吲哚类化合物 。该反应可在一次操作中形成三个连续的立体中心，包括1,3-不相邻的四取代碳立体中心。基于对照实验，提出了手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）配合物的双功能激活模型，其中Zn II 分子部分起路易斯酸的作用，而游离NH基团的N原子通过氢键相互作用起路易斯碱的作用。