(2R,3R,4S,5R,6S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,4,6-trimethyloctane-3,5-diol | 856675-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,4,6-trimethyloctane-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloctane-3,5-diol
• CAS: 856675-70-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si
• 分子量: 442.714
• InChiKey: BVHVBUVKLXJZNG-HKXOYCPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,4,6-trimethyloctane-3,5-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(tert-butyl)((R)-2-((4R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propoxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,4,6-trimethyloctane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02104-9

  日期：2002.1

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。