1-methyl-2-oxa-adamantane | 6508-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-oxa-adamantane
• 英文别名: 1-methyl-2-oxoadamantane；1-Methyl-2-oxa-adamantan；1-Methyl-2-oxo-adamantan；1-Methyl-2-oxaadamantan；2-Oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane, 1-methyl-；1-methyl-2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 6508-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KXVAXSVRIZFCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-3β-methylbicyclo<3.3.1>non-6-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1-methyl-2-oxa-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CDXXI。用硼衍生物合成双环[3.3.1]壬-6-烯和双环[3.3.1]壬烷化合物

  摘要：

  研究了一种通过烯丙基硼/乙炔缩合合成双环[3.3.1]壬烷化合物的简便方法。3-甲基-3-borabicyclo [3.3.1] non-6-ene（I）的羰基化氧化导致形成3α-羟基-3β-甲基双环[3.3.1] non-6-ene（IVa）及其3β-羟基-3α-甲基异构体（IVb）。用类似的方法处理3-甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷（II），得到3α-羟基-3β-甲基双环[3.3.1]壬烷（VIIa）及其3β-羟基-3α-甲基异构体（VIIb），分别具有椅子-椅子和椅子-船的构型。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87325-3

文献信息

• Chemo-Selectivity of Group-VIII Metal Catalysts in Hydrogenation of Nonconjugated Enones
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Satoshi Maeda、Kazuhiro Takahashi、Yasuhisa Senda、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1721

  日期：1987.5

  of group-VIII metal catalysts has been examined in the hydrogenation of nonconjugated enones at ambient temperature under an atmospheric pressure of hydrogen. A cobalt catalyst gave high yields of unsaturated alcohols from trialkylated olefinic ketones. Osmium showed the highest selectivity among platinum metal catalysts for the reduction of the carbonyl bond in the hydrogenation of trialkylated olefinic

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。
• HYDROGENATION OF 7-METHYLENEBICYCLO[3.3.1]NONAN-3-ONE OVER GROUP VIII METAL CATALYSTS. NOVEL REDUCTIVE CYCLIZATION
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Yasuhisa Senda、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/cl.1983.771

  日期：1983.5.5

  The products of novel reductive cyclization, 1-adamantanol and 1-methyl-2-oxa-adamantane, were obtained in the hydrogenation of 7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one over group VIII metal black catalysts in ethanol or cyclohexane. 1-Adamantanol was produced over Pd, Rh, Co and Ni catalysts, and 1-methyl-2-oxa-adamantane only over Co catalyst in cyclohexane.

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-酮在乙醇或环己烷中加氢得到新型还原环化产物1-金刚烷醇和1-甲基-2-氧杂-金刚烷. 1-金刚烷醇是在 Pd、Rh、Co 和 Ni 催化剂上生产的，而 1-甲基-2-氧杂-金刚烷仅在环己烷中的 Co 催化剂上生产。
• LIXOTVORIK, I. R.;DOVGAN, N. L.;BARANTSOVA, A. V., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1981, N 18, 31-+
  作者：LIXOTVORIK, I. R.、DOVGAN, N. L.、BARANTSOVA, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIYAMA, JUN-ICHI;SENDA, YASUHISA;IMAIZUMI, SHIN, CHEM. LETT., 1983, N 5, 771-774
  作者：ISHIYAMA, JUN-ICHI、SENDA, YASUHISA、IMAIZUMI, SHIN

  DOI：——

  日期：——
• BUBNOV, YU. N.;GRANDBERG, A. I.;GRIGORIAN, M. SH.;KISELEV, V. G.;STRUCHKO+, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 292, N 1-2, 93-104
  作者：BUBNOV, YU. N.、GRANDBERG, A. I.、GRIGORIAN, M. SH.、KISELEV, V. G.、STRUCHKO+

  DOI：——

  日期：——