(S)-1-[(S)-1-(4-Iodo-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4-(4-methyl-piperidin-4-yl)-piperazine | 544704-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-1-(4-Iodo-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4-(4-methyl-piperidin-4-yl)-piperazine
• CAS: 544704-09-8
• 化学式: C₁₉H₃₀IN₃
• 分子量: 427.372
• InChiKey: BLESDFIILYEMGT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶-3-羧酸 、 (S)-1-[(S)-1-(4-Iodo-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4-(4-methyl-piperidin-4-yl)-piperazine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists

  摘要：

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。

  公开号：

  US06391865B1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-1-[(S)-1-(4-Iodo-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4-(4-methyl-piperidin-4-yl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists

  摘要：

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。

  公开号：

  US06391865B1

文献信息

• Piperazine-based CCR5 antagonists as HIV-1 inhibitors. III: synthesis, antiviral and pharmacokinetic profiles of symmetrical heteroaryl carboxamides
  作者：Stuart W. McCombie、Jayaram R. Tagat、Susan F. Vice、Sue-Ing Lin、Ruo Steensma、Anandan Palani、Bernard R. Neustadt、Bahige M. Baroudy、Julie M. Strizki、Michael Endres、Kathleen Cox、Niya Dan、Chuan-Chu Chou

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00918-6

  日期：2003.2

  The unsymmetrical nicotinamide-N-oxide moiety in compound I was replaced with symmetrical isonicotinamides as well as 4,6-dimethyl pyrimidine-5-carboxamides. Compound 16 from the latter set reduced the number of rotamers, improved potency of inhibiting UIV entry, slightly diminished the affinity for the muscarine receptors and showed very good oral absorption. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.