5,7-dimethylbenzofuran-2-carbaldehyde | 289892-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dimethylbenzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Benzofurancarboxaldehyde, 5,7-dimethyl-；5,7-dimethyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 289892-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HVGQWIGNDNADOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  293.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylbenzofuran-2-carbaldehyde 在 乙酸铵 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-[5-(5,7-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel and Potent Retinoic Acid Receptor α Agonists:  Syntheses and Evaluation of Benzofuranyl-pyrrole and Benzothiophenyl-pyrrole Derivatives

  摘要：

  In the course of our studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of benzofuran and benzothiophene derivatives. Some of these compounds (1a,b,e,f,j) markedly inhibited LPS-induced B-lymphocyte proliferation and exerted RAR alpha selectivity. One of them, 4-[5-(4,7-dimethylbenzofuran-2-yl)pyrrol-2-yl]benzoic acid (1b), when orally administered significantly inhibited mouse antibody production and delayed type hypersensitivity (DTH) responses from a dose of 0.1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm000098s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethylbenzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE

  摘要：

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。

  公开号：

  WO2019152911A1

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152911A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。
• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE MONOPHOSPHATE DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152955A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210040136A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.
• NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210380626A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.
• Discovery of Novel and Potent Retinoic Acid Receptor α Agonists:  Syntheses and Evaluation of Benzofuranyl-pyrrole and Benzothiophenyl-pyrrole Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Kouichi Kikuchi、Shigeki Hibi、Katsuya Tagami、Takashi Satoh、Toshihiko Yamauchi、Akira Ishibahi、Kenji Tai、Takayuki Hida、Naoki Tokuhara、Mitsuo Nagai

  DOI：10.1021/jm000098s

  日期：2000.7.1

  In the course of our studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of benzofuran and benzothiophene derivatives. Some of these compounds (1a,b,e,f,j) markedly inhibited LPS-induced B-lymphocyte proliferation and exerted RAR alpha selectivity. One of them, 4-[5-(4,7-dimethylbenzofuran-2-yl)pyrrol-2-yl]benzoic acid (1b), when orally administered significantly inhibited mouse antibody production and delayed type hypersensitivity (DTH) responses from a dose of 0.1 mg/kg.