(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxyethylamine | 1393524-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 1393524-52-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: KVHOKERPZPEGCC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  471.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxyethylamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S,S)-N,N'-bis[2-hydroxyl-1-(1-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的双恶唑啉和吡啶基双恶唑啉-铜（I）催化剂用于不对称烯丙基氧化

  摘要：

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.010
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 氨基甲酸叔丁酯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydroxide 、 2K⁽¹⁺⁾*OsO₂(OH)2^(2-) = K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.41h， 以60%的产率得到(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的双恶唑啉和吡啶基双恶唑啉-铜（I）催化剂用于不对称烯丙基氧化

  摘要：

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.010