methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-(dibutylstannylene)-α-D-glucopyranoside | 53429-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-(dibutylstannylene)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 53429-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Sn
• 分子量: 513.218
• InChiKey: VSLBEHSIBDGHIP-SXVQAQCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氧化硫-三乙胺复合物 、 methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-(dibutylstannylene)-α-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到triethylammonium (methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-sulfonato-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖精硫酸区域选择性合成中的临时保护和活化。

  摘要：

  描述了通过锡烷基缩醛或苯乙烯基醚与持久性或临时性保护基结合的Et 3 N·SO 3的部分保护或未保护的糖苷的区域选择性硫酸化。苯硼酸酯的锡烷基化反应，然后进行硫酸化和水后处理，是合成单硫酸化单糖的有效方法。锡烷基二乙缩醛2的收率高，至3a，而二醇1的硫酸化进行得较慢，收率低，至混合物1 / 3a / 4a / 5a（方案1）。从7获得高收率的海藻糖二硫酸盐8a; 减少硫酸盐的用量导致混合物为6 / 8a / 9a。半乳糖苷11的甲锡烷基化和硫酸盐化得到13a，而11的直接硫酸化除了一些二硫酸盐15a外，还产生了2和3硫酸盐13a / 14a的混合物。乳糖衍生物16和锡烷基缩醛17的硫酸化得到3-硫酸盐18a，其中一些二硫酸盐19a由16形成。甘露吡喃糖苷21在OH–C（2）处选择性硫酸化，生成22a，而相应的二醇20产生大部分异构体23a和一些二硫酸盐24a。衍生自葡萄糖和吡喃半乳糖苷25和28以及（Bu

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770821
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 二正丁基氧化锡 生成 methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-O-(dibutylstannylene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BASSON, MATHYS M.;BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 591-594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin nucleophiles. 6. Palladium-catalyzed allylic etherification with tin alkoxides
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai、Zeev Poth、Abraham Nudelman、Jacob Herzig

  DOI：10.1021/jo00219a023

  日期：1985.9
• GRINDLEY, T. BRUCE;THANGARASA, RASIAH, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1007-1019
  作者：GRINDLEY, T. BRUCE、THANGARASA, RASIAH

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;SAHAI, MAHENDRA;ROTH, Z.;NUDELMAN, ABRAHAM;HERZIG, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3558-3566
  作者：KEINAN, EHUD、SAHAI, MAHENDRA、ROTH, Z.、NUDELMAN, ABRAHAM、HERZIG, J.

  DOI：——

  日期：——
• BASSON, MATHYS M.;BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 591-594
  作者：BASSON, MATHYS M.、BREDENKAMP, MARTIN W.、HOLZAPFEL, CEDRIC W.

  DOI：——

  日期：——
• Temporary Protection and Activation in the Regioselective Synthesis of Saccharide Sulfates
  作者：Steven Langston、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770821

  日期：1994.12.14

  Regioselective sulfation with Et3N · SO3 of partially protected or unprotected glycosides via stannanediyl acetals or stannyl ethers, combined with persistent or temporary protecting groups is described. Stannylation of phenylboronates, followed by sulfation and aqueous workup, is an efficient way for the synthesis of monosulfated monosaccharides. The stannanediyl acetal 2 led in high yields to 3a

  描述了通过锡烷基缩醛或苯乙烯基醚与持久性或临时性保护基结合的Et 3 N·SO 3的部分保护或未保护的糖苷的区域选择性硫酸化。苯硼酸酯的锡烷基化反应，然后进行硫酸化和水后处理，是合成单硫酸化单糖的有效方法。锡烷基二乙缩醛2的收率高，至3a，而二醇1的硫酸化进行得较慢，收率低，至混合物1 / 3a / 4a / 5a（方案1）。从7获得高收率的海藻糖二硫酸盐8a; 减少硫酸盐的用量导致混合物为6 / 8a / 9a。半乳糖苷11的甲锡烷基化和硫酸盐化得到13a，而11的直接硫酸化除了一些二硫酸盐15a外，还产生了2和3硫酸盐13a / 14a的混合物。乳糖衍生物16和锡烷基缩醛17的硫酸化得到3-硫酸盐18a，其中一些二硫酸盐19a由16形成。甘露吡喃糖苷21在OH–C（2）处选择性硫酸化，生成22a，而相应的二醇20产生大部分异构体23a和一些二硫酸盐24a。衍生自葡萄糖和吡喃半乳糖苷25和28以及（Bu