1-氰基-2-甲基环己烯 | 4883-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氰基-2-甲基环己烯
• 英文名称: 1-cyano-2-methylcyclohexene
• 英文别名: 1-Cyclohexene-1-carbonitrile, 2-methyl-；2-methylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 4883-65-2
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: NQMCONRMKQPZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-2-甲基环己烯 在 磷酸 、 水 作用下， 生成 2-甲基-1-环己-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸与重氮二苯基甲烷反应活化参数的溶剂及结构影响

  摘要：

  研究了苯甲酸，2-甲基苯甲酸，苯乙酸，环己-1-烯羧酸，2-甲基环己-1-烯羧酸和环己-1-烯乙酸与重氮二苯甲烷在30、33、37、40和45的反应动力学在12种质子传递和非质子传递溶剂中的°C。发现反应遵循二级动力学。活化能以及活化参数（例如标准熵，标准焓和活化的标准吉布斯能量）是根据二阶速率常数计算得出的。对于每种检查的化合物，分析了溶剂和结构对活化能和标准Gibbs活化能的影响。Kamlet-Taft多重相关分析的结果表明，特定的溶剂-溶质相互作用在控制反应中起主导作用。

  DOI：

  10.1002/kin.20762
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 吡啶 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-氰基-2-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质：环己烯环甲基的影响

  摘要：

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060402

文献信息

• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents
  申请人：——

  公开号：US20020137968A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Benzoic acid derivatives of the formula I 1 where X is oxygen, sulfur, —NH, —NR 1 , —N—CN, —N—OR 1 or —N—NO 2 ; Y is a single bond, —C═C—, or —NH; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R 2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula I are useful in the treatment of arrhythmia.

  公式I的苯甲酸衍生物 其中X为氧、硫、—NH、—NR 1 、—N—CN、—N—OR 1 或—N—NO 2 ； Y为单键、—C═C—或—NH； R 1 为烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或(杂环烷基)；和 R 2 为芳基或杂环烷基。公式I的化合物在心律失常的治疗中很有用。
• [EN] BENZOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIARRHYTHMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOÏQUE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME AGENTS ANTIARYTHMIQUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998037068A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Benzoic acid derivatives of formula (I) where X is oxygen, sulfur, -NH, -NR1, -N-CN, -N-OR1 or -N-NO2; Y is a single bond, -C=C-, or -NH; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of arrhythmia.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acide benzoïque de la formule (I), dans laquelle: X représente oxygène, soufre, -NH, -NR1, -N-CN, -N-OR1 ou bien -N-NO2; Y représente une liaison simple, -C=C-, ou bien -NH; R1 représente alkyle, alcényle, alkynyle, aryle, cycloalkyle, hétérocyclo ou (hétérocyclo)alkyle; et R2 représente aryle ou hétérocyclo. Les composés de formule (I) sont utiles dans le traitement de l'arythmie.

  （中文翻译）公式（I）中的苯甲酸衍生物，其中X代表氧、硫、-NH、-NR1、-N-CN、-N-OR1或-N-NO2；Y代表单键、-C=C-或-NH；R1代表烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或（杂环烷基）烷基；R2代表芳基或杂环烷基。公式（I）中的化合物在心律失常的治疗中有用。
• Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethylmethylthiosulfonium fluoroborate (DMTSF). Cyanosulfenylation and oxy- and oxosulfenylation
  作者：Barry M. Trost、Tohru Shibata、Steven J. Martin

  DOI：10.1021/ja00375a055

  日期：1982.6
• Uscumlic, Gordana S.; Krstic, Vera V.; Muskatirovic, Milan D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 999 - 1002
  作者：Uscumlic, Gordana S.、Krstic, Vera V.、Muskatirovic, Milan D.

  DOI：——

  日期：——